β-O-glikozyd
β-O-glikozyd to związek chemiczny należący do grupy glikozydów, w którym cząsteczka cukru (glikonu) jest połączona wiązaniem glikozydowym z inną cząsteczką (aglikonem) poprzez atom tlenu (O). Charakterystyczną cechą β-O-glikozydów jest konfiguracja beta atomu węgla anomerycznego cukru, co oznacza, że podstawnik glikozydowy znajduje się po przeciwnej stronie płaszczyzny pierścienia w stosunku do grupy CH₂OH.
W organizmie ludzkim β-O-glikozydy odgrywają ważną rolę w wielu procesach biologicznych, w tym w metabolizmie węglowodanów, detoksykacji i regulacji aktywności biologicznej różnych związków. Enzymy β-glikozydazy są odpowiedzialne za hydrolizę tych związków, co ma znaczenie w diagnostyce i leczeniu niektórych chorób metabolicznych.
W medycynie β-O-glikozydy mają zastosowanie jako substancje czynne niektórych leków, szczególnie pochodzenia roślinnego. Przykładem są glikozydy nasercowe (kardenolidowe i bufadienolidowe), stosowane w terapii niewydolności serca, czy też glikozydy flawonoidowe o działaniu przeciwzapalnym, przeciwutleniającym i naczynioochronnym. Badania nad tymi związkami przyczyniają się do rozwoju nowych strategii terapeutycznych w różnych dziedzinach medycyny.
Powiązane wpisy
- Leksykon leków
Właściwości farmakodynamiczne – Laxantia Tea 17 mg glikozydów hydroksyantracenowych w przeliczeniu na sennozyd B/saszetkę
Lek Laxantia Tea zawiera 572 mg liścia senesu oraz 100 mg owocu senesu w każdej saszetce, co odpowiada 16-18 mg glikozydów hydroksyantracenowych przeliczonych na sennozyd B. Substancje czynne, głównie β-O-glikozydy (sennozydy), nie ulegają absorpcji w jelicie cienkim, a ich aktywne metabolity powstają w jelicie grubym pod wpływem flory bakteryjnej, przede wszystkim reinantron, który wywołuje efekt przeczyszczający. Laxantia Tea należy do grupy środków przeczyszczających kontaktowych (kod ATC: A06AB) i działa poprzez stymulację perystaltyki jelita grubego oraz zwiększenie wydzielania śluzu i jonów chlorkowych, co prowadzi do przyspieszonego pasażu jelitowego i zmiękczenia stolca.
8 dihydroksyantracenu, glikozyd hydroksyantracenowy, jon chlorkowy, komórka nabłonkowa jelita, liść senesu, motoryka jelit, owoc senesu, pasaż jelitowy, perystaltyka jelita grubego, pochodne 1, proces wydzielniczy, reinantron, resorpcja płynów, sennozyd B, skurcz propulsacyjny, skurcz stacjonarny, środek przeczyszczający kontaktowy, wydzielanie śluzu, β-O-glikozyd - Leksykon substancji czynnych
Aloes – Właściwości farmakodynamiczne
Aloes (Aloe capensis) jest lekiem przeczyszczającym kontaktowym z grupy ATC A06AB, którego głównymi związkami aktywnymi są pochodne 1,8-dihydroksyantracenu, w tym specyficzne glikozydy antrachinonowe: aloinozydy (C,O-diglikozydy) i aloina (C-glikozydy). W preparacie Alax, zawierającym wysuszony, sproszkowany sok z liści aloesu, znajduje się 18% związków antranoidowych, co odpowiada 10-15 mg aloiny na tabletkę. Substancje te nie ulegają rozkładowi w górnym odcinku przewodu pokarmowego i są minimalnie wchłaniane, a ich aktywacja następuje dopiero w jelicie grubym, gdzie bakterie jelitowe przekształcają je do aktywnego metabolitu – antron-9-emodyny. Działanie przeczyszczające aloesu opiera się na dwóch mechanizmach: hamowaniu pompy Na⁺/K⁺ oraz kanałów Cl⁻ w błonie śluzowej jelita grubego, co przyspiesza pasaż jelitowy, oraz stymulacji wydzielania śluzu i chlorków, prowadzącej do zwiększenia wydzielania płynów i rozrzedzenia stolca. Prawdopodobnym mediatorem tych efektów są prostaglandyny, które pośredniczą w pobudzeniu perystaltyki jelit.
8 dihydroksyantracenu, aloina, antron-9-emodyna, defekacja, efekt przeczyszczający, glikozyd antrachinonowy, jelito grube, kora kruszyny, lek przeczyszczający kontaktowy, mikroflora jelitowa, motoryka jelita grubego, pasaż treści jelitowej, perystaltyka jelit, pochodna 1, pompa Na⁺/K⁺, prostaglandyna, wydzielanie śluzu, związek antranoidowy, β-O-glikozyd - Leksykon substancji czynnych
Senes – Właściwości farmakodynamiczne
Senes (Cassia senna L., C. acutifolia Delile, Cassia angustifolia Vahl) zawiera β-O-glikozydy hydroksyantracenowe, głównie sennozydy, które wykazują działanie przeczyszczające. Substancje te nie są absorbowane w górnym odcinku przewodu pokarmowego, lecz w jelicie grubym ulegają bakteryjnej konwersji do aktywnego metabolitu – antronu reiny. Mechanizm działania sennozydów obejmuje pobudzenie perystaltyki jelita grubego oraz modulację procesów wydzielniczych, w tym hamowanie absorpcji jonów Na⁺ i Cl⁻ oraz stymulację wydzielania wody i elektrolitów do światła jelita, co zwiększa objętość płynu i ułatwia defekację. Efekt przeczyszczający pojawia się po 8-12 godzinach od podania, co jest związane z czasem transportu i metabolizmu substancji aktywnych. Preparaty zawierające senes, takie jak Figura 1 (16,58-22,43 mg glikozydów hydroksyantracenowych w przeliczeniu na sennozyd B/saszetkę), klasyfikowane są w grupie ATC A06AB06.
8 dihydroksyantracenu, antrapochodna, antron reiny, bakterie jelitowe, defekacja, efekt antyabsorpcyjny, efekt stymulujący wydzielanie, emodyno-9-antron, glikozyd hydroksyantracenowy, glukofrangulin, kora kruszyny, lek przeczyszczający kontaktowy, O-diglikozyd, O-monoglikozyd, pasaż jelitowy, perystaltyka jelita grubego, pochodne 1, połączenia międzykomórkowe, senes, sennozyd, β-O-glikozyd