glikozyd antrachinonowy

Glikozydy antrachinonowe to naturalne związki fitochemiczne zbudowane z części cukrowej (glikonu) połączonej wiązaniem glikozydowym z pochodnymi antrachinonu (aglikonem). Należą one do większej grupy związków zwanych antrachinonami, które charakteryzują się obecnością pierścienia antrachinonu w swojej strukturze chemicznej.

W praktyce klinicznej glikozydy antrachinonowe mają znaczenie głównie ze względu na swoje działanie przeczyszczające. Mechanizm ich działania polega na drażnieniu zakończeń nerwowych w jelicie grubym, co prowadzi do zwiększenia perystaltyki oraz zmniejszenia wchłaniania wody i elektrolitów. Efekt przeczyszczający występuje zazwyczaj po 6-12 godzinach od przyjęcia, co wynika z czasu potrzebnego na uwolnienie aktywnego aglikonu w jelicie grubym.

Glikozydy antrachinonowe występują naturalnie w wielu roślinach leczniczych, takich jak aloes (Aloe vera), kruszyna (Frangula alnus), rzewień (Rheum palmatum) czy senes (Cassia senna). Preparaty zawierające te związki są stosowane w leczeniu zaparć, jednak ich długotrwałe stosowanie nie jest zalecane ze względu na ryzyko rozwoju zespołu leniwego jelita oraz potencjalne działanie drażniące na błonę śluzową jelita.

Należy zachować ostrożność przy stosowaniu glikozydów antrachinonowych u pacjentów z nieswoistymi chorobami zapalnymi jelit, niedrożnością jelit, bólami brzucha o nieznanej etiologii oraz w ciąży i podczas laktacji. Długotrwałe stosowanie może prowadzić do zaburzeń gospodarki wodno-elektrolitowej, szczególnie do hipokaliemii, co może być niebezpieczne u pacjentów stosujących glikozydy nasercowe, leki moczopędne czy kortykosteroidy.

Powiązane wpisy

Leksykon substancji czynnych
Glukofrangulina A – Właściwości farmakokinetyczne

Glukofrangulina A, glikozyd antracenowy obecny w korze kruszyny (Rhamnus frangula L.), charakteryzuje się specyficznym metabolizmem i farmakokinetyką, która determinuje jej działanie przeczyszczające. Substancja ta nie ulega rozkładowi przez enzymy trawienne w górnym odcinku przewodu pokarmowego i jest aktywowana dopiero w jelicie grubym przez bakterie jelitowe, które przekształcają ją do aktywnego metabolitu – emodyno-9-antronu. Po biotransformacji aglikony antrachinonowe są wchłaniane do krwiobiegu i ulegają dalszym przemianom do pochodnych glukuronidowych i siarczanowych. W moczu po podaniu doustnym wykrywa się charakterystyczne metabolity: reinę, emodynę oraz śladowe ilości chryzofanolu. Aktywne metabolity, zwłaszcza reina, mogą przenikać do mleka matki w niewielkich ilościach oraz, w ograniczonym stopniu, przez barierę łożyskową.
aglikon antrachinonowy, antron reiny, bakterie jelitowe, bariera łożyskowa, chryzofanol, działanie przeczyszczające, emodyna, emodyno-9-antron, enzym trawienny, Frangula alnus, glikozyd antracenowy, glikozyd antrachinonowy, glukuronid, kora kruszyny, liść senesu, pochodna glukuronidowa, pochodna siarczanowa, polimer polichinonowy, reina, Rhamnus frangula, siarczan, strąk senesu, wydalanie z żółcią, β-O-glikozyd
Leksykon leków
Właściwości farmakokinetyczne – Normosan fix 22,02-29,79 mg antrapochodnych w przeliczeniu na glukofrangulinę A/saszetkę

Preparat Normosan fix zawiera glikozydy antrachinonowe z kory kruszyny oraz sennozydy z listków senesu, które wykazują specyficzne właściwości farmakokinetyczne. Oba typy związków nie są wchłaniane ani metabolizowane w górnym odcinku przewodu pokarmowego, a ich aktywacja następuje w jelicie grubym pod wpływem flory bakteryjnej, gdzie glikozydy przekształcają się w aktywne metabolity, takie jak emodyno-9-antron i antron reiny. Aglikony antrachinonowe ulegają wchłanianiu i dalszemu metabolizmowi w wątrobie do koniugatów glukuronidowych i siarczanowych. Po podaniu doustnym wyciągu z kory kruszyny w moczu wykrywa się reinę, emodynę oraz śladowe ilości chryzofanolu, natomiast po podaniu sennozydów (20 mg/dobę przez 7 dni) maksymalne stężenie reiny we krwi osiąga 100 ng/ml, bez obserwowanej akumulacji. Wydalanie metabolitów odbywa się głównie z kałem (około 90% sennozydów w postaci polimerów), a także z moczem (3-6%) i żółcią.
aglikon antrachinonowy, akumulacja leku, antron reiny, badanie farmakokinetyczne, biotransformacja, chryzofanol, działanie przeczyszczające, emodyna, emodyno-9-antron, flora bakteryjna, glikozyd antrachinonowy, hydroliza enzymatyczna, koniugat glukuronidowy, kora kruszyny, listek senesu, metabolizm wątrobowy, pochodna glukuronidowa, prolek, przenikanie do mleka, przenikanie przez łożysko, reina, sennozyd, stężenie we krwi, utlenianie, właściwość farmakokinetyczna, wydalanie składników, związek polichinonowy
Leksykon substancji czynnych
Liść senesu – Przedawkowanie

Liść senesu (Sennae folium) zawiera glikozydy hydroksyantracenowe, przeliczane na sennozyd B, i jest stosowany jako środek przeczyszczający w preparatach takich jak Laxantia Tea (17 mg sennozydu B/saszetkę) oraz Red Senes Tea (20 mg sennozydu B/saszetkę). Przedawkowanie liścia senesu prowadzi do nadmiernej stymulacji perystaltyki jelit, co skutkuje ostrą biegunką, odwodnieniem oraz zaburzeniami wodno-elektrolitowymi, zwłaszcza hipokaliemią. Hipokaliemia jest szczególnie niebezpieczna u pacjentów stosujących glikozydy nasercowe, leki moczopędne, adrenokortykosteroidy lub preparaty z korzeniem lukrecji, ze względu na ryzyko arytmii i osłabienia mięśniowego. Objawy ostrego przedawkowania obejmują kurczowy ból brzucha, biegunkę, osłabienie mięśniowe, zaburzenia rytmu serca oraz odwodnienie.
adrenokortykosteroid, arytmia, astenia, bradykardia, glikozyd antrachinonowy, glikozyd hydroksyantracenowy, glikozyd nasercowy, hipokaliemia, korzeń lukrecji, kurczowy ból brzucha, lek moczopędny, liść senesu, ostra biegunka, perystaltyka jelit, powikłanie hepatotoksyczne, sennae folium, sennozyd B, tachykardia, toksyczne zapalenie wątroby, uszkodzenie hepatocytu, zaburzenie elektrolitowe, zaburzenie wodno-elektrolitowe
Leksykon leków
Właściwości farmakokinetyczne – Normosan 22,02-29,79 mg antrapochodnych w przeliczeniu na glukofrangulinę A/1,4 g

Produkt leczniczy Normosan zawiera glikozydy antrachinonowe pochodzące z kory kruszyny i listków senesu, które nie ulegają hydrolizie ani absorpcji w górnym odcinku przewodu pokarmowego. Aktywacja tych związków następuje dopiero w jelicie grubym pod wpływem bakterii jelitowych, które przekształcają je w aktywne metabolity, takie jak emodyno-9-antron i antron reiny, odpowiedzialne za efekt przeczyszczający. Po uwolnieniu aglikonów dochodzi do ich częściowej absorpcji i dalszej biotransformacji w wątrobie, głównie poprzez sprzęganie z kwasem glukuronowym i siarczanami. W badaniach u ludzi po podaniu 20 mg sennozydów przez 7 dni maksymalne stężenie reiny we krwi wynosiło 100 ng/ml, bez obserwacji kumulacji. Dominującą drogą eliminacji metabolitów jest wydalanie z kałem (~90%), natomiast wydalanie nerkowe stanowi 3-6%.
antrapochodna, antron reiny, bakteria jelitowa, bariera łożyskowa, działanie przeczyszczające, emodyno-9-antron, glikozyd antrachinonowy, glukofrangulina A, koniugacja z kwasem glukuronowym, kora kruszyny, kumulacja reiny, listek senesu, metabolizm wątrobowy, polimer polichinonowy, sennozyd
Leksykon leków
Wskazania do stosowania – Normosan fix 22,02-29,79 mg antrapochodnych w przeliczeniu na glukofrangulinę A/saszetkę

Normosan fix to ziołowy lek przeczyszczający w formie saszetek do zaparzania, zawierający 22,02-29,79 mg antrapochodnych (w przeliczeniu na glukofrangulinę A) w każdej saszetce o masie 1,4 g. Preparat zawiera standaryzowaną mieszankę ziół: korę kruszyny (0,230-0,330 g), liść senesu (0,110-0,200 g), owoc kminku (0,490 g), owoc bzu czarnego (0,142-0,332 g) oraz liść mięty pieprzowej (0,238 g). Działanie przeczyszczające wynika z glikozydów antrachinonowych, które po hydrolizie w jelicie grubym stymulują perystaltykę i hamują wchłanianie wody oraz elektrolitów, zmiękczając masy kałowe. Olejki eteryczne z kminku i mięty łagodzą ewentualne dolegliwości skurczowe.
antrapochodna, dolegliwość skurczowa, działanie przeczyszczające, działanie rozkurczowe, glikozyd antrachinonowy, glukofranguina A, kora kruszyny, liść mięty pieprzowej, liść senesu, olejek eteryczny, owoc bzu czarnego, owoc kminku, perystaltyka jelita grubego, środek osmotyczny, środek pęczniejący, środek przeczyszczający, wchłanianie elektrolitów, zaparcie, zaparcie sporadyczne, zmiękczanie mas kałowych
Leksykon substancji czynnych
Bez czarny – Właściwości farmakokinetyczne

Owoc bzu czarnego (Sambucus nigra L., fructus) jest składnikiem preparatów Normosan oraz Normosan fix, zawierających odpowiednio 10,1-23,7 g/100 g oraz 0,142-0,332 g/saszetkę (1,4 g) mieszanki ziół o działaniu przeczyszczającym. Farmakokinetyka tych preparatów jest złożona i wynika z metabolizmu glikozydów antrachinonowych, głównie pochodzących z kory kruszyny i listków senesu. Związki te nie ulegają wchłanianiu w górnym odcinku przewodu pokarmowego, a ich aktywacja następuje w jelicie grubym pod wpływem bakterii jelitowej flory, prowadząc do powstania aktywnych metabolitów, takich jak emodyno-9-antron i antron reiny. Po wchłonięciu aglikony podlegają dalszym przemianom do pochodnych glukuronidowych i siarczanowych, które są wykrywane we krwi i moczu.
aglikon antrachinonowy, antron reiny, bariera łożyskowa, chryzofanol, działanie przeczyszczające, emodyno-9-antron, enzym trawienny, flora jelitowa, glikozyd, glikozyd antrachinonowy, jelito grube, kątnica, kora kruszyny, kwas glukuronowy, listek senesu, mikrobiota jelitowa, owoc bzu czarnego, pochodna glukuronidowa, pochodna siarczanowa, przewód pokarmowy, reina, Sambucus nigra, sennidyna, sennozyd, siarczan, żółć, związek polichinonowy, związki antrachinonowe
Leksykon substancji czynnych
Aloes – Właściwości farmakodynamiczne

Aloes (Aloe capensis) jest lekiem przeczyszczającym kontaktowym z grupy ATC A06AB, którego głównymi związkami aktywnymi są pochodne 1,8-dihydroksyantracenu, w tym specyficzne glikozydy antrachinonowe: aloinozydy (C,O-diglikozydy) i aloina (C-glikozydy). W preparacie Alax, zawierającym wysuszony, sproszkowany sok z liści aloesu, znajduje się 18% związków antranoidowych, co odpowiada 10-15 mg aloiny na tabletkę. Substancje te nie ulegają rozkładowi w górnym odcinku przewodu pokarmowego i są minimalnie wchłaniane, a ich aktywacja następuje dopiero w jelicie grubym, gdzie bakterie jelitowe przekształcają je do aktywnego metabolitu – antron-9-emodyny. Działanie przeczyszczające aloesu opiera się na dwóch mechanizmach: hamowaniu pompy Na⁺/K⁺ oraz kanałów Cl⁻ w błonie śluzowej jelita grubego, co przyspiesza pasaż jelitowy, oraz stymulacji wydzielania śluzu i chlorków, prowadzącej do zwiększenia wydzielania płynów i rozrzedzenia stolca. Prawdopodobnym mediatorem tych efektów są prostaglandyny, które pośredniczą w pobudzeniu perystaltyki jelit.
8 dihydroksyantracenu, aloina, antron-9-emodyna, defekacja, efekt przeczyszczający, glikozyd antrachinonowy, jelito grube, kora kruszyny, lek przeczyszczający kontaktowy, mikroflora jelitowa, motoryka jelita grubego, pasaż treści jelitowej, perystaltyka jelit, pochodna 1, pompa Na⁺/K⁺, prostaglandyna, wydzielanie śluzu, związek antranoidowy, β-O-glikozyd
Leksykon leków
Właściwości farmakokinetyczne – Senes Apteo Med 28 mg sennozydów/sasz.

Preparat Senes Apteo Med zawiera 28 mg sennozydów na saszetkę, pochodzących z liścia (825 mg) i owocu senesu (275 mg). Sennozydy, jako glikozydy antrachinonowe, nie ulegają absorpcji w górnym odcinku przewodu pokarmowego z powodu braku odpowiednich enzymów, natomiast w jelicie grubym są przekształcane przez mikroflorę bakteryjną do aktywnego metabolitu – reinoantronu, który odpowiada za efekt przeczyszczający. Wolne aglikony (sennidyny) mogą być częściowo wchłaniane w górnym odcinku przewodu pokarmowego i podlegają biotransformacji w wątrobie, głównie przez sprzęganie z kwasem glukuronowym i resztami siarczanowymi, co ułatwia ich eliminację. Po 7 dniach stosowania dawki 20 mg sennozydów dziennie maksymalne stężenie reiny we krwi wynosiło 100 ng/ml, co wskazuje na ograniczone wchłanianie systemowe metabolitów.
biotransformacja wątrobowa, działanie przeczyszczające, ekspozycja ogólnoustrojowa, eliminacja z organizmu, eliminacja z żółcią, glikozyd antrachinonowy, glukuronid i siarczan, jelito grube, kwas glukuronowy, liść senesu, mikroflora jelitowa, owoc senesu, reina, reinoantron, reszta siarczanowa, sennidyna, sennozyd, wchłanianie systemowe, wolny aglikon, wydalanie z moczem