O-monoglikozyd
O-monoglikozyd to związek organiczny należący do grupy glikozydów, w którym pojedyncza cząsteczka cukru (monosacharyd) jest połączona wiązaniem glikozydowym z inną cząsteczką (zwaną aglikonem) poprzez atom tlenu (O). Wiązanie to powstaje w wyniku reakcji kondensacji między grupą hydroksylową (-OH) aglikonu a grupą hemiacetalową cukru.
W O-monoglikozydach cząsteczka cukru jest przyłączona do aglikonu wyłącznie jednym wiązaniem glikozydowym, co odróżnia je od di- czy poliglikozydów, gdzie występuje więcej cząsteczek cukru. O-monoglikozydy są powszechne w naturze i pełnią istotne funkcje biologiczne, m.in. jako składniki aktywne wielu roślin leczniczych.
Z punktu widzenia farmakologii, O-monoglikozydy mają duże znaczenie w terapii, gdyż często wykazują działanie biologiczne, a część cukrowa wpływa na ich rozpuszczalność, biodostępność i farmakokinetykę. Przykładami O-monoglikozydów o znaczeniu leczniczym są niektóre glikozydy nasercowe, flawonoidowe czy saponinowe.
Powiązane wpisy
- Leksykon substancji czynnych
Senes – Właściwości farmakodynamiczne
Senes (Cassia senna L., C. acutifolia Delile, Cassia angustifolia Vahl) zawiera β-O-glikozydy hydroksyantracenowe, głównie sennozydy, które wykazują działanie przeczyszczające. Substancje te nie są absorbowane w górnym odcinku przewodu pokarmowego, lecz w jelicie grubym ulegają bakteryjnej konwersji do aktywnego metabolitu – antronu reiny. Mechanizm działania sennozydów obejmuje pobudzenie perystaltyki jelita grubego oraz modulację procesów wydzielniczych, w tym hamowanie absorpcji jonów Na⁺ i Cl⁻ oraz stymulację wydzielania wody i elektrolitów do światła jelita, co zwiększa objętość płynu i ułatwia defekację. Efekt przeczyszczający pojawia się po 8-12 godzinach od podania, co jest związane z czasem transportu i metabolizmu substancji aktywnych. Preparaty zawierające senes, takie jak Figura 1 (16,58-22,43 mg glikozydów hydroksyantracenowych w przeliczeniu na sennozyd B/saszetkę), klasyfikowane są w grupie ATC A06AB06.
8 dihydroksyantracenu, antrapochodna, antron reiny, bakterie jelitowe, defekacja, efekt antyabsorpcyjny, efekt stymulujący wydzielanie, emodyno-9-antron, glikozyd hydroksyantracenowy, glukofrangulin, kora kruszyny, lek przeczyszczający kontaktowy, O-diglikozyd, O-monoglikozyd, pasaż jelitowy, perystaltyka jelita grubego, pochodne 1, połączenia międzykomórkowe, senes, sennozyd, β-O-glikozyd