związek antrachinonowy

Związki antrachinonowe to grupa organicznych substancji chemicznych zawierających w swojej strukturze rdzeń antrachinonu (9,10-antrachinon). Są one szeroko rozpowszechnione w świecie roślinnym, występując głównie w rodzinach takich jak Polygonaceae, Rhamnaceae, Rubiaceae i Liliaceae.

W medycynie związki antrachinonowe znane są przede wszystkim ze swoich właściwości przeczyszczających, wykorzystywanych w leczeniu zaparć. Mechanizm ich działania polega na stymulacji perystaltyki jelitowej poprzez podrażnienie zakończeń nerwowych w ścianie jelita grubego oraz hamowanie wchłaniania wody i elektrolitów. Efekt przeczyszczający pojawia się zwykle po 6-12 godzinach od podania.

Wśród najważniejszych naturalnych związków antrachinonowych stosowanych w medycynie znajdują się: aloina (z aloesu), emodyna, chryzofanol i reina (obecne w korze kruszyny, korzeniu rzewienia i liściach senesu). Preparaty zawierające antrachinony są stosowane w krótkotrwałej terapii zaparć, jednak ich długotrwałe stosowanie może prowadzić do zaburzeń gospodarki elektrolitowej, uzależnienia od środków przeczyszczających oraz melanosis coli.

Badania naukowe wykazują również, że niektóre pochodne antrachinonu posiadają działanie przeciwzapalne, przeciwbakteryjne, przeciwwirusowe i potencjalnie przeciwnowotworowe, co otwiera nowe perspektywy dla ich zastosowania w terapii różnych schorzeń.

Powiązane wpisy

Leksykon leków
Interakcje leku – Normosan fix 22,02-29,79 mg antrapochodnych w przeliczeniu na glukofrangulinę A/saszetkę

Produkt leczniczy Normosan fix, zawierający związki antrachinonowe z kory kruszyny i liści senesu, może prowadzić do hipokaliemii w wyniku długotrwałego stosowania, co stanowi główny mechanizm interakcji z innymi lekami. Hipokaliemia ta znacząco nasila działanie glikozydów nasercowych (np. digoksyny, digitoksyny), zwiększając ryzyko toksyczności i zaburzeń rytmu serca. Podobnie, leki przeciwarytmiczne (np. amiodaron, sotalol) mogą mieć zmodyfikowane działanie, co również zwiększa ryzyko arytmii. Dodatkowo, synergistyczne nasilenie hipokaliemii obserwuje się przy jednoczesnym stosowaniu diuretyków pętlowych i tiazydowych, adrenokortykosteroidów, produktów zawierających korzeń lukrecji oraz leków obniżających poziom potasu, takich jak amfoterycyna B. Warto podkreślić, że hipokaliemia może również wpływać na efektywność insulinoterapii, utrudniając kontrolę glikemii.
adrenokortykosteroid, amfoterycyna B, digoksyna, diuretyk pętlowy i tiazydowy, glikozyd nasercowy, hipokaliemia, insulinoterapia, kora kruszyny, korzeń lukrecji, lek moczopędny, lek przeciwarytmiczny, listki senesu, odstęp QT, środek przeczyszczający, torsade de pointes, zaburzenie elektrolitowe, zaburzenie rytmu serca, związek antrachinonowy
Leksykon leków
Przedawkowanie – Normosan 22,02-29,79 mg antrapochodnych w przeliczeniu na glukofrangulinę A/1,4 g

Przedawkowanie preparatu Normosan, zawierającego 22,02-29,79 mg antrapochodnych (w przeliczeniu na glukofrangulinę A/1,4 g), prowadzi do silnych objawów ze strony układu pokarmowego i gospodarki wodno-elektrolitowej. Antrachinony z kory kruszyny i liści senesu wywołują nadmierne działanie przeczyszczające, skutkujące silnym bólem brzucha, ciężką biegunką oraz znaczną utratą płynów i elektrolitów, zwłaszcza potasu, sodu i magnezu. Długotrwałe stosowanie wysokich dawek może skutkować toksycznym zapaleniem wątroby, manifestującym się wzrostem enzymów wątrobowych, żółtaczką i bólem w prawym podżebrzu. Szczególnie narażeni są pacjenci geriatryczni, u których nawet umiarkowane przedawkowanie może prowadzić do poważnych powikłań, w tym zaburzeń rytmu serca i hipowolemii.
antrapochodne, biegunka, ból brzucha, działanie hepatotoksyczne, EKG, enzym wątrobowy, hipokaliemia, hipotensja, hipowolemia, odwodnienie, pacjent geriatryczny, perystaltyka jelit, powikłanie metaboliczne, stężenie elektrolitów, tachykardia, terapia podtrzymująca, zaburzenie elektrolitowe, zaburzenie rytmu serca, zaburzenie sercowo-naczyniowe, zaburzenie wodno-elektrolitowe, zapalenie wątroby toksyczne, żółtaczka, związek antrachinonowy
Leksykon leków
Przedkliniczne dane o bezpieczeństwie – Laxantia Tea 17 mg glikozydów hydroksyantracenowych w przeliczeniu na sennozyd B/saszetkę

Przedkliniczne badania bezpieczeństwa leku Laxantia Tea, zawierającego liść i owoc senesu, wskazują na niski poziom toksyczności ostrej przy jednorazowym doustnym podaniu ekstraktu ze strąków senesu oraz sennozydów u myszy i szczurów. W 90-dniowym badaniu toksyczności podprzewlekłej u szczurów zaobserwowano odwracalne zmiany proliferacyjne w nabłonku jelita grubego, przedżołądka oraz kanalików nerkowych, bez wpływu na splot nerwowy okrężnicy. Długoterminowe badania kancerogenności (2 lata) nie wykazały potencjału kancerogennego ekstraktu z owoców senesu u szczurów obu płci. Badania toksyczności reprodukcyjnej nie wykazały negatywnego wpływu na rozwój poporodowy, zachowanie matek ani płodność samców i samic, co sugeruje bezpieczeństwo preparatu w kontekście reprodukcji i rozwoju potomstwa w modelach zwierzęcych.
aloeemodyna, antrachinon, genotoksyczność, kancerogenność, liść senesu, mechanizm naprawczy DNA, nowotwór jelita grubego, owoc senesu, rak jelita grubego, reina, rozrost nabłonka kanalików nerkowych, rozrost nabłonka przedżołądka, sennozyd, sennozyd A, sennozyd B, splot nerwowy okrężnicy, toksyczność ostra, toksyczność podprzewlekła, toksyczność reprodukcyjna, zaparcie, związek antrachinonowy
Leksykon leków
Przedawkowanie – Normosan fix 22,02-29,79 mg antrapochodnych w przeliczeniu na glukofrangulinę A/saszetkę

Przedawkowanie Normosan fix, zawierającego 22,02-29,79 mg antrapochodnych w przeliczeniu na glukofrangulinę A na saszetkę, prowadzi do poważnych zaburzeń ze strony układu pokarmowego, przede wszystkim silnego bólu brzucha i ciężkiej biegunki. Te objawy mogą skutkować znaczną utratą płynów i elektrolitów, zwłaszcza hipokaliemią, co niesie ryzyko zaburzeń rytmu serca oraz osłabienia mięśniowego. Szczególnie narażeni są pacjenci w podeszłym wieku, u których odwodnienie i zaburzenia elektrolitowe rozwijają się szybciej i mają cięższy przebieg. Długotrwałe stosowanie wysokich dawek antrachinonów może prowadzić do toksycznego zapalenia wątroby, manifestującego się podwyższeniem enzymów wątrobowych i żółtaczką.
antranoid, biegunka, ból brzucha, ból kurczowy, hipokaliemia, hipotensja, hipowolemia, kora kruszyny, listek senesu, niewydolność wątroby, odwodnienie, osłabienie mięśniowe, parametr biochemiczny krwi, podwyższenie enzymów wątrobowych, poziom elektrolitów, skurcz mięśni, stężenie potasu, tachykardia, toksyczne zapalenie wątroby, uszkodzenie hepatocytów, uszkodzenie miąższu wątroby, zaburzenie gospodarki wodno-elektrolitowej, zaburzenie rytmu serca, żółtaczka, związek antrachinonowy
Leksykon leków
Działania niepożądane – Boldovera (3,150-3,745 mg hydroksyantrachinonów w przeliczeniu na aloinę + 10 mg + 1 mg)/tabletkę

Boldovera, zawierająca 3,150-3,745 mg hydroksyantrachinonów w przeliczeniu na aloinę oraz 10 mg wyciągu z Fumariae officinalis L. i 1 mg boldyny na tabletkę, może wywoływać działania niepożądane o częstości nieznanej, obejmujące reakcje nadwrażliwości układu immunologicznego, kurczowe bóle żołądkowo-jelitowe oraz melanozę okrężnicy. Długotrwałe stosowanie preparatu wiąże się z ryzykiem zaburzeń równowagi elektrolitowej, szczególnie niedoboru potasu, co może prowadzić do poważnych powikłań, takich jak zaburzenia rytmu serca, osłabienie mięśniowe, białkomocz i krwiomocz. W obrębie układu moczowego obserwuje się również zmiany zabarwienia moczu (żółte lub czerwono-brązowe), zależne od pH, co jest efektem obecności metabolitów aloesu.
Aloe ferox, białkomocz, ból żołądkowo-jelitowy, boldyna, erytrocyty w moczu, Fumaria officinalis, glikokortykosteroid, hydroksyantrachinon, korzeń lukrecji, krwiomocz, lek moczopędny, melanoza okrężnicy, osłabienie mięśniowe, pseudomelanosis coli, reakcja nadwrażliwości, zaburzenie czynności nerek, zaburzenie metabolizmu i odżywiania, zaburzenie nerek i dróg moczowych, zaburzenie równowagi elektrolitowej, zaburzenie rytmu serca, zaburzenie układu immunologicznego, zaburzenie żołądka i jelit, związek antrachinonowy
Leksykon substancji czynnych
Kruszyna pospolita – Właściwości farmakokinetyczne

Kruszyna pospolita (Rhamnus frangula L.) jest aktywnym składnikiem produktu leczniczego Tabletki przeciw niestrawności Labofarm, w którym kora kruszyny występuje w dawce 60 mg na tabletkę, standaryzowanej na 3,8 mg glukofrangulin (w przeliczeniu na glukofrangulinę A). Nie przeprowadzono szczegółowych badań farmakokinetycznych dla tego preparatu, co jest zgodne z wymogami Dyrektywy 2001/83/WE (art. 16c (1) (a) (iii)) dotyczącymi tradycyjnych produktów leczniczych roślinnych. Związki antrachinonowe, głównie glukofranguliny, nie ulegają wchłanianiu w górnym odcinku przewodu pokarmowego; ich aktywność farmakologiczna pojawia się dopiero po metabolizacji przez bakterie jelitowe w okrężnicy, co jest charakterystyczne dla leków przeczyszczających zawierających antrachinony.
aktywny metabolit, badanie farmakokinetyczne, bakteria jelitowa, charakterystyka produktu leczniczego, działanie farmakologiczne, Frangula alnus, glukofrangulina, glukofrangulina A, kora kruszyny, kruszyna pospolita, lek przeczyszczający, niestrawność, okrężnica, produkt leczniczy, przewód pokarmowy, Rhamnus frangula, standaryzacja zawartości, substancja czynna, surowiec roślinny, tabletka przeciw niestrawności, tradycyjny produkt leczniczy roślinny, związek antrachinonowy
Leksykon leków
Przeciwwskazania – Radirex 11,3-13,9 mg związków antranoidowych w przeliczeniu na reinę

Preparat Radirex zawiera korzeń rzewienia (Rheum palmatum L. i/lub Rheum officinale Baillon) w dawce 513,5 mg, co odpowiada 11,3-13,9 mg pochodnych hydroksyantracenowych w przeliczeniu na reinę. Lek wykazuje silne działanie przeczyszczające i posiada liczne przeciwwskazania, które należy uwzględnić przed jego zastosowaniem. Radirex jest bezwzględnie przeciwwskazany u pacjentów z nadwrażliwością na substancję czynną lub składniki pomocnicze, a także w stanach takich jak niedrożność jelit, atonia jelit, ostre i przewlekłe choroby zapalne jelit (w tym wrzodziejące zapalenie jelita grubego i choroba Leśniowskiego-Crohna), zapalenie wyrostka robaczkowego oraz u osób z guzkami krwawniczymi (hemoroidami). Ponadto, lek nie powinien być stosowany u pacjentów z zapaleniem kłębuszków nerkowych i kamicą szczawianową ze względu na ryzyko nasilenia stanu zapalnego i zwiększonego wydalania szczawianów.
atonia jelit, biegunka, ból brzucha o niejasnej etiologii, choroba Leśniowskiego-Crohna, działanie przeczyszczające, guzki krwawnicze, hemoroid, kamica szczawianowa, korzeń rzewienia, niedrożność jelit, nieswoista choroba zapalna jelit, odwodnienie, perystaltyka, pochodne hydroksyantracenowe, stan zapalny, wrzodziejące zapalenie jelita grubego, zaburzenie elektrolitowe, zapalenie kłębuszków nerkowych, zapalenie wyrostka robaczkowego, związek antrachinonowy, związek antranoidowy
Leksykon leków
Wpływ na płodność, ciążę i laktację – Normosan fix 22,02-29,79 mg antrapochodnych w przeliczeniu na glukofrangulinę A/saszetkę

Produkt leczniczy Normosan fix zawiera 22,02-29,79 mg antrapochodnych w przeliczeniu na glukofrangulinę A w saszetce, pochodzących głównie z kory kruszyny (Rhamnus frangula L.) oraz listków senesu (Cassia senna L. lub Cassia angustifolia Vahl). Związki antrachinonowe, takie jak emodyna, frangulina oraz aloe-emodyna, wykazują potencjalną genotoksyczność, co stanowi bezwzględne przeciwwskazanie do stosowania leku w okresie ciąży. Ponadto, metabolity tych związków, m.in. reina, przenikają do mleka kobiecego, co wyklucza stosowanie Normosan fix podczas laktacji ze względu na ryzyko zaburzeń jelitowych u niemowląt oraz nieznane długoterminowe skutki. Brak jest danych klinicznych dotyczących wpływu preparatu na płodność, jednak ze względu na potencjalne ryzyko genotoksyczne zaleca się ostrożność i rozważenie alternatywnych terapii u pacjentów planujących potomstwo.
antranoid, emodyna i aloe-emodyna, emodyna i frangulina, genotoksyczność, glukofrangulina A, kora kruszyny, liść mięty pieprzowej, listek senesu, owoc bzu czarnego, owoc kminku, reina, zaburzenie jelitowe, związek antrachinonowy
Leksykon leków
Wpływ na płodność, ciążę i laktację – Figura 1 16,58-22,43 mg glikozydów hydroksyantracenowych w przeliczeniu na sennozyd B/saszetkę

Preparat Figura 1 zawiera 16,58-22,43 mg glikozydów hydroksyantracenowych (w przeliczeniu na sennozyd B) na saszetkę, pozyskiwanych z liści senesu (Cassia senna L. lub Cassia angustifolia Vahl), wykazujących działanie przeczyszczające. Stosowanie tego preparatu jest bezwzględnie przeciwwskazane w okresie ciąży ze względu na potencjalne ryzyko genotoksyczności antrachinonów, takich jak emodyna i aloe-emodyna, które mogą powodować aberracje chromosomowe i uszkodzenia genomu płodu. Pacjentki powinny być poinformowane o konieczności stosowania skutecznej antykoncepcji podczas terapii oraz o natychmiastowym zaprzestaniu stosowania w przypadku podejrzenia ciąży. Również w okresie laktacji preparat jest przeciwwskazany, gdyż metabolity antrachinonów przenikają do mleka matki i mogą wywoływać u niemowląt zaburzenia perystaltyki jelit, zmiany konsystencji stolca, bóle brzucha oraz potencjalne zaburzenia wchłaniania składników odżywczych.
aberracja chromosomowa, aktywny metabolit, aloe-emodyna, Cassia angustifolia, Cassia senna, działanie przeczyszczające, emodyna, genotoksyczność, glikozyd hydroksyantracenowy, listek senesu, perystaltyka jelit, reina, sennozyd B, środek przeczyszczający, związek antrachinonowy
Leksykon leków
Właściwości farmakokinetyczne – Normosan caps 15 mg glukofrangulin w przeliczeniu na glukofrangulinę A

Produkt Normosan caps zawiera 15 mg glikozydów antracenowych (w przeliczeniu na glukofrangulinę A) pochodzących z kory kruszyny (Rhamnus frangula L.). Ze względu na strukturę β-O-glikozydów, substancje te nie ulegają trawieniu enzymatycznemu w górnym odcinku przewodu pokarmowego, co skutkuje ograniczoną absorpcją w jelicie cienkim. Kluczową rolę w aktywacji farmakologicznej odgrywa mikrobiota jelita grubego, która przekształca glikozydy do aktywnych metabolitów, głównie emodyno-9-antronu. Po absorpcji aglikonów antrachinonowych następuje faza II metabolizmu wątrobowego, obejmująca glukuronidację i sulfonowanie, co zwiększa hydrofilowość metabolitów i ułatwia ich eliminację. W moczu po podaniu doustnym wykrywane są główne metabolity: reina, emodyna oraz śladowe ilości chryzofanolu, potwierdzając systemową absorpcję tych związków.
aglikon antrachinonowy, bariera łożyskowa, biotransformacja, chryzofanol, emodyna, emodyno-9-antron, glikozyd antracenowy, glukofranguina A, glukuronidacja, kora kruszyny, metabolit, mikrobiota jelitowa, mikroflora jelitowa, pochodna glukuronidowa, pochodna siarczanowa, proces ADME, reina, Rhamnus frangula, sulfonowanie, wyciąg z kory kruszyny, związek antrachinonowy, β-O-glikozyd
Leksykon substancji czynnych
Liść senesu – Wpływ na płodność, ciążę i laktację

Liść senesu, obecny w preparatach takich jak Laxantia Tea (572 mg liścia senesu i 100 mg owocu senesu zawierających 16-18 mg glikozydów hydroksyantracenowych) oraz Red Senes Tea (800 mg liścia senesu zawierających 17-23 mg glikozydów), wykazuje potencjalne ryzyko genotoksyczne związane z antranoidami, w szczególności emodyną i aloe-emodyną. Mimo braku jednoznacznych danych klinicznych o szkodliwości w czasie ciąży, ze względu na ryzyko działania genotoksycznego, stosowanie tych preparatów w okresie ciąży jest przeciwwskazane. Podobne zalecenia dotyczą okresu laktacji, gdyż metabolity senesu, zwłaszcza reina, przenikają do mleka matki, choć nie zaobserwowano dotąd efektu przeczyszczającego u niemowląt karmionych piersią. Brak jest jednak wystarczających danych dotyczących długoterminowego wpływu na dziecko.
aloe-emodyna, działanie genotoksyczne, efekt przeczyszczający, emodyna, glikozyd hydroksyantracenowy, karmienie piersią, liść senesu, metabolit antranoidu, owoc senesu, reina, Sennae foliolum, sennae folium, Sennae fructus angustifoliae, sennozyd B, środek osmotyczny, środek przeczyszczający, związek antrachinonowy