demetylacja 14 alfa-lanosterolu

Demetylacja 14-alfa-lanosterolu to kluczowy etap w biosyntezie cholesterolu, który zachodzi w szlaku mewalonowym. Proces ten polega na enzymatycznym usunięciu grupy metylowej z pozycji C-14 cząsteczki lanosterolu, co jest katalizowane przez enzym lanosterol 14-alfa-demetylazę (CYP51A1), należący do rodziny cytochromu P450.

Mechanizm reakcji wymaga obecności tlenu cząsteczkowego i NADPH jako kofaktorów. Demetylacja 14-alfa-lanosterolu jest procesem wieloetapowym, obejmującym najpierw hydroksylację grupy metylowej, następnie przekształcenie do aldehydu, a finalnie odłączenie grupy metylowej w postaci kwasu mrówkowego. Produkt tej reakcji, 4,4-dimetyl-5α-cholesta-8,14,24-trien-3β-ol, stanowi substrat dla kolejnych etapów biosyntezy cholesterolu.

Zaburzenia aktywności lanosterol 14-alfa-demetylazy mogą prowadzić do nieprawidłowości w syntezie cholesterolu, co wiąże się z występowaniem różnych chorób metabolicznych. Enzym ten jest również celem działania leków przeciwgrzybiczych z grupy azoli (np. flukonazolu, itrakonazolu), które hamują jego aktywność, upośledzając biosyntezę ergosterolu – kluczowego składnika błon komórkowych grzybów.

Powiązane wpisy

  1. 16.04.2026
  2. www.leksykon.com.pl