eliminacja Hofmanna

Eliminacja Hofmanna (zwana także reakcją Hofmanna lub przegrupowaniem Hofmanna) to kluczowa reakcja chemiczna w syntezie organicznej, opracowana przez niemieckiego chemika Augusta Wilhelma von Hofmanna. Polega na przekształceniu amidów pierwotnych w aminy pierwszorzędowe z jednym atomem węgla mniej niż związek wyjściowy.

Mechanizm reakcji obejmuje potraktowanie amidu zasadą (najczęściej wodorotlenkiem sodu lub potasu) i bromem lub chlorem, co prowadzi do powstania N-halogenoamidu. Powstały związek pośredni ulega przegrupowaniu, wydzielając dwutlenek węgla i tworząc aminę pierwszorzędową. Eliminacja Hofmanna znajduje zastosowanie w farmacji przy syntezie związków biologicznie aktywnych, w tym niektórych leków zawierających grupy aminowe.

W kontekście medycznym, eliminacja Hofmanna ma istotne znaczenie w projektowaniu i produkcji leków, umożliwiając selektywne przekształcanie grup funkcyjnych w złożonych cząsteczkach farmakologicznie czynnych. Reakcja ta pozwala na wprowadzanie grup aminowych, które często stanowią kluczowe elementy strukturalne wielu leków, w tym przeciwbólowych, przeciwdepresyjnych i przeciwzapalnych.

Powiązane wpisy

  1. 10.04.2026
  2. www.leksykon.com.pl