kwas gentyzurynowy
Kwas gentyzurynowy (ang. gentisic acid, acid gentisurinium) to metabolit kwasu salicylowego, należący do grupy kwasów fenolowych. Powstaje w wyniku hydroksylacji kwasu salicylowego i stanowi jeden z produktów metabolizmu aspiryny w organizmie.
Pod względem chemicznym kwas gentyzurynowy to kwas 2,5-dihydroksybenzoesowy. Jego działanie biologiczne obejmuje właściwości przeciwzapalne, antyoksydacyjne oraz przeciwbólowe, choć słabsze niż w przypadku kwasu acetylosalicylowego. W diagnostyce laboratoryjnej podwyższony poziom kwasu gentyzurynowego w moczu może wskazywać na zaburzenia metabolizmu aromatycznych aminokwasów.
W praktyce klinicznej oznaczenie kwasu gentyzurynowego może mieć zastosowanie w monitorowaniu terapii salicylanami oraz w diagnostyce niektórych chorób metabolicznych. Związek ten wykazuje również potencjał jako biomarker w ocenie stresu oksydacyjnego w organizmie.
Powiązane wpisy
-
Leksykon leków
Aspirin Complex Hot zawiera kwas acetylosalicylowy (500 mg) oraz pseudoefedrynę chlorowodorek (30 mg), które wykazują odmienne właściwości farmakokinetyczne. Kwas acetylosalicylowy jest szybko i całkowicie wchłaniany z przewodu pokarmowego, osiągając maksymalne stężenie w osoczu (11-15 μg/mL) po 13-19 minutach. Metabolizowany jest głównie w wątrobie do kwasu salicylowego i innych metabolitów, z okresem półtrwania zależnym od dawki (2-3 godziny dla małych dawek do około 15 godzin dla dużych). Kwas salicylowy i jego metabolity silnie wiążą się z białkami osocza, przenikają przez barierę łożyskową oraz do mleka kobiet karmiących, co ma znaczenie kliniczne w ciąży i laktacji. Eliminacja odbywa się głównie przez nerki.
acetylosalicylan glukuronidu, alkalizacja moczu, bariera łożyskowa, biotransformacja, chlorowodorek pseudoefedryny, fenylosalicylan glukuronidu, glukuronidacja, hemodializa, hydroksylacja, kinetyka eliminacji, koniugacja z glicyną, kwas acetylosalicylowy, kwas gentyzurynowy, kwas gentyzynowy, kwas salicylowy, kwas salicylurowy, metabolizm pseudoefedryny, niewydolność nerek, norpseudoefedryna, objętość dystrybucji, okres półtrwania, stężenie w osoczu, wchłanianie z przewodu pokarmowego, wiązanie z białkami osocza, zaburzenia czynności wątroby -
Leksykon substancji czynnych
Salicyna, główny składnik aktywny kory wierzby (Salicis cortex), podlega złożonym procesom farmakokinetycznym, rozpoczynającym się już w przewodzie pokarmowym. Po podaniu doustnym ulega hydrolizie przez β-glukozydazę jelitową do saligeniny, która wykazuje czterokrotnie wyższą resorpcję niż salicyna, co znacząco zwiększa biodostępność. Następnie saligenina jest metabolizowana do alkoholu salicylowego, a następnie przez enzymy cytochromu P450 do kwasu salicylowego, który we krwi występuje głównie w formie zjonizowanej. Preparat Salicortex® zawiera 330 mg kory wierzby, dostarczając co najmniej 20 mg glikozydów fenolowych w przeliczeniu na salicynę, jednak brak jest specyficznych badań farmakokinetycznych dla tego preparatu.
5-dihydroksybenzoesowy, alkohol salicylowy, biodostępność, błona śluzowa jelit, cytochrom P450, flora bakteryjna jelit, glicyna, glikozyd fenolowy, glukuronid, kora wierzby, kwas 2, kwas acetylosalicylowy, kwas gentyzurynowy, kwas gentyzynowy, kwas glukuronowy, kwas salicylowy, kwas salicylurowy, metabolizm salicyny, przemiana metaboliczna, przewód pokarmowy, saligenina, szlak metaboliczny, wydalanie nerkowe, β-glukozydaza -
Leksykon substancji czynnych
Analiza farmakokinetyki kory wierzby, szczególnie w preparacie Salicortex zawierającym 330 mg kory na tabletkę i minimum 20 mg glikozydów fenolowych przeliczone na salicynę, wskazuje na złożony proces biotransformacji. Salicyna ulega hydrolizie glikozydowej przez β-glukozydazę jelitową i bakteryjną, prowadząc do powstania saligeniny, która jest czterokrotnie lepiej wchłaniana. Następnie saligenina jest utleniana do alkoholu salicylowego, a ten podlega dalszemu metabolizmowi w wątrobie przez enzymy cytochromu P450 do kwasu salicylowego. Kwas ten występuje we krwi w formie zjonizowanej i ulega sprzęganiu z kwasem glukuronowym oraz glicyną, tworząc metabolity takie jak glukuronid kwasu salicylowego, kwas 2,5-dihydroksybenzoesowy, kwas gentyzynowy, kwas salicylurowy i kwas gentyzurynowy, które są dobrze rozpuszczalne w wodzie i eliminowane przez nerki. Głównym produktem wydalania jest kwas salicylurowy.
5-dihydroksybenzoesowy, alkohol salicylowy, cytochrom P450, działanie przeciwbólowe, działanie przeciwzapalne, enzym wątrobowy, flora bakteryjna jelit, glicyna, glikozyd fenolowy, glukuronid kwasu salicylowego, kora wierzby, kwas 2, kwas acetylosalicylowy, kwas gentyzurynowy, kwas gentyzynowy, kwas glukuronowy, kwas salicylowy, kwas salicylurowy, metabolizm związków, populina, produkt leczniczy, przemiana metaboliczna, przewód pokarmowy, salicyna, saligenina, właściwość farmakokinetyczna -
Leksykon leków
Aspirin PRO, zawierający 500 mg kwasu acetylosalicylowego w formie zmikronizowanych cząstek oraz musującego komponentu (technologia MicroActive), charakteryzuje się przyspieszonym rozpuszczaniem i szybkim wchłanianiem z przewodu pokarmowego. Maksymalne stężenie kwasu acetylosalicylowego w osoczu osiągane jest po około 17,5 minutach, a kwasu salicylowego – po 45 minutach, co stanowi odpowiednio 2,6- i 4-krotnie szybszy czas w porównaniu do konwencjonalnych tabletek. Badania kliniczne na ponad 1000 pacjentach z bólem pooperacyjnym potwierdziły istotne statystycznie skrócenie czasu do pierwszych efektów łagodzenia bólu oraz do znaczącego zmniejszenia bólu, który wynosił 49 minut dla Aspirin PRO wobec 99 minut dla standardowych preparatów, bez utraty intensywności i czasu trwania działania przeciwbólowego.
acetylosalicylan glukuronidu, bariera łożyskowa, biodostępność, dystrybucja leku, farmakokinetyka, fenylosalicylan glukuronidu, hydroksylacja, kwas acetylosalicylowy, kwas gentyzurynowy, kwas gentyzynowy, kwas salicylowy, kwas salicylurowy, metabolit, mleko kobiet karmiących, okres półtrwania, sprzęganie z glicyną, stężenie w osoczu, wątroba, wiązanie z białkami osocza, zaburzenie czynności nerek -
Leksykon leków
Preparat Salicortex zawiera korę wierzby (Salicis cortex) w dawce 330 mg na tabletkę, z co najmniej 20 mg glikozydów fenolowych przeliczonych na salicynę. Nie przeprowadzono dedykowanych badań farmakokinetycznych tego preparatu, jednak badania metabolizmu głównych glikozydów kory wierzby (salicyna, saligenina, populina) wykazały, że metabolity salicyny wydalane z moczem są identyczne z metabolitami powstającymi po podaniu kwasu acetylosalicylowego. Salicyna ulega rozkładowi w jelitach pod wpływem β-glukozydazy błony śluzowej oraz flory bakteryjnej, dając saligeninę, która charakteryzuje się czterokrotnie lepszą resorpcją niż salicyna.
5-dihydroksybenzoesowy, alkohol salicylowy, cytochrom P450, flora bakteryjna jelit, glikozydy fenolowe, glukuronid kwasu salicylowego, kora wierzby, kwas 2, kwas acetylosalicylowy, kwas gentyzurynowy, kwas gentyzynowy, kwas glukuronowy, kwas salicylowy, kwas salicylurowy, populina, salicyna, saligenina, sprzęganie z glicyną, β-glukozydaza
