pochodna nitroimidazolu
Pochodne nitroimidazolu to grupa związków chemicznych o właściwościach przeciwbakteryjnych i przeciwpierwotniakowych, wykorzystywanych w medycynie jako leki przeciwinfekcyjne. Ich struktura chemiczna opiera się na pierścieniu imidazolowym z przyłączoną grupą nitrową, która odpowiada za aktywność przeciwdrobnoustrojową.
Mechanizm działania pochodnych nitroimidazolu polega na redukcji grupy nitrowej przez bakteryjne enzymy, co prowadzi do powstania toksycznych metabolitów uszkadzających DNA bakterii. Związki te wykazują szczególną skuteczność wobec bakterii beztlenowych oraz niektórych pierwotniaków, gdyż do aktywacji leku niezbędne są warunki beztlenowe oraz obecność specyficznych enzymów redukcyjnych.
Do najczęściej stosowanych w praktyce klinicznej pochodnych nitroimidazolu należą metronidazol, tinidazol, ornidazol i seknidazol. Znajdują one zastosowanie w leczeniu zakażeń wywołanych przez bakterie beztlenowe (w tym Clostridium difficile), w terapii zakażeń pierwotniakowych (lamblioza, pełzakowica, rzęsistkowica), a także w eradykacji Helicobacter pylori oraz w profilaktyce okołooperacyjnej.
Podczas stosowania pochodnych nitroimidazolu należy uwzględnić możliwe działania niepożądane, w tym zaburzenia żołądkowo-jelitowe, metaliczny smak w ustach, neuropatię obwodową przy długotrwałym stosowaniu oraz reakcję disulfiramopodobną po spożyciu alkoholu. Przeciwwskazania obejmują pierwszy trymestr ciąży oraz ostrożność zaleca się u pacjentów z chorobami neurologicznymi.
Powiązane wpisy
- Leksykon leków
Właściwości farmakodynamiczne – Rozex 7,5 mg/g
Produkt leczniczy Rozex w postaci emulsji na skórę zawiera metronidazol w stężeniu 0,75% (7,5 mg/g), będący pochodną nitroimidazolu o działaniu przeciwbakteryjnym i przeciwpierwotniakowym. Mechanizm terapeutyczny w leczeniu trądzika różowatego opiera się na synergistycznym działaniu przeciwbakteryjnym i przeciwzapalnym, choć nie jest on w pełni poznany. Metronidazol klasyfikowany jest jako chemioterapeutyk do stosowania miejscowego (kod ATC D06BX01), a emulsja charakteryzuje się białą do jasnobeżowej barwy, co sprzyja efektywnej aplikacji i absorpcji substancji czynnej w miejscu podania.
alkohol benzylowy, alkohol stearylowy, działanie przeciwbakteryjne, działanie przeciwpierwotniakowe, działanie przeciwzapalne, emulsja na skórę, klasyfikacja ATC, mechanizm działania, metronidazol, nadwrażliwość, pochodna nitroimidazolu, Rozex, sorbinian potasu, substancja pomocnicza, trądzik różowaty - Leksykon leków
Właściwości farmakodynamiczne – Metronidazole B. Braun 5 mg/ml
Metronidazol, należący do pochodnych imidazolu (kod ATC J01X D01), wykazuje aktywność przeciwdrobnoustrojową wyłącznie w warunkach beztlenowych, gdzie ulega redukcji przez oksydoreduktazę pirogronianowo-ferrodoksynową mikroorganizmów, prowadząc do powstania rodników nitrozowych uszkadzających DNA. Efektywność terapeutyczna leku zależy od stosunku maksymalnego stężenia w surowicy (cmax) do minimalnego stężenia hamującego (MIC), przy czym EUCAST definiuje wartości graniczne dla bakterii beztlenowych Gram-dodatnich i Gram-ujemnych jako wrażliwe (S) ≤ 4 mg/l oraz oporne (R) > 4 mg/l. Metronidazol jest skuteczny wobec licznych beztlenowych bakterii, takich jak Bacteroides fragilis, Clostridium difficile, Fusobacterium spp., a także pierwotniaków, m.in. Entamoeba histolytica i Giardia lamblia. Naturalna oporność dotyczy wszystkich bezwzględnych tlenowców oraz wybranych tlenowych bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych, w tym Enterococcus spp., Staphylococcus spp., Enterobacteriaceae i Haemophilus spp.
Bacteroides fragilis, bakteryjne zapalenie pochwy, choroba wrzodowa, Clostridium difficile, Clostridium perfringens, Entamoeba histolytica, Enterobacteriaceae, Enterococcus, Fusobacterium, Gardnerella vaginalis, Giardia lamblia, gronkowiec, Helicobacter pylori, lamblioza, minimalne stężenie hamujące, nitroreduktaza NADPH, oksydoreduktaza pirogronianowo-ferrodoksynowa, oporność krzyżowa, ornidazol, paciorkowiec, pełzakowica, Peptostreptococcus, pochodna imidazolu, pochodna nitroimidazolu, rak żołądka, reduktaza nitroimidazolu, rzekomobłoniaste zapalenie jelita grubego, rzęsistkowica, Staphylococcus, Streptococcus, Trichomonas vaginalis, tynidazol, zgorzel gazowa - Leksykon leków
Właściwości farmakodynamiczne – Metronidazol 0,5% Fresenius 5 mg/ml
Metronidazol, należący do pochodnych nitroimidazolu (kod ATC: J01XD01), jest stosowany w terapii zakażeń wywołanych przez bakterie beztlenowe oraz niektóre pierwotniaki. Jego mechanizm działania opiera się na redukcji w warunkach beztlenowych do reaktywnych rodników nitrozowych, które uszkadzają DNA drobnoustrojów, prowadząc do ich śmierci. Skuteczność terapeutyczna zależy od stosunku maksymalnego stężenia leku w surowicy (Cmax) do minimalnego stężenia hamującego (MIC). Oporność na metronidazol u bakterii beztlenowych, takich jak Bacteroides spp. i Helicobacter pylori, wynika z mutacji enzymów nitroreduktazy lub ekspresji genów kodujących reduktazy nitroimidazolu, co uniemożliwia powstawanie aktywnych form leku. Wartości graniczne EUCAST definiują wrażliwość bakterii beztlenowych na metronidazol jako ≤4 mg/L, a oporność >4 mg/L.
Bacteroides, Bacteroides fragilis, bakteria beztlenowa Gram-dodatnia, bakteria beztlenowa Gram-ujemna, bakteryjna waginoza, choroba wrzodowa żołądka, Clostridium difficile, Clostridium perfringens, drobnoustrój beztlenowy, Entamoeba histolytica, Fusobacterium, Gardnerella vaginalis, Giardia lamblia, Helicobacter pylori, lamblioza, minimalne stężenie hamujące, nitroimidazol, nitroreduktaza NADPH, oksydoreduktaza pirogronianowo-ferrodoksynowa, oporność krzyżowa, pełzakowica, Peptoniphilus, Peptostreptococcus, pochodna nitroimidazolu, Porphyromonas, Prevotella, rak żołądka, reduktaza nitroimidazolu, rodnik nitrozowy, rzekomobłoniaste zapalenie jelit, rzęsistkowica, Trichomonas vaginalis, Veillonella, wartość graniczna wrażliwości, zgorzel gazowa - Leksykon leków
Właściwości farmakodynamiczne – Metronidazol Aurovitas 250 mg
Metronidazol, pochodna 5-nitroimidazolu (kod ATC: P01AB01), wykazuje działanie przeciwpierwotniakowe i przeciwbakteryjne, głównie wobec beztlenowców i wybranych pierwotniaków. Lek jest prolekiem, aktywowanym w warunkach beztlenowych przez bakteryjną oksydoreduktazę pirogronianowo-ferrodoksynową, co prowadzi do powstania rodników nitrozowych uszkadzających DNA drobnoustrojów. Skuteczność terapii zależy od stosunku Cmax do MIC, przy czym EUCAST definiuje wartości graniczne MIC dla wrażliwości: Clostridium difficile ≤ 2 mg/l, inne beztlenowce Gram-dodatnie i Gram-ujemne ≤ 4 mg/l, Helicobacter pylori ≤ 8 mg/l. Metronidazol jest aktywny wobec licznych beztlenowców (np. Clostridium difficile, Fusobacterium spp., Peptostreptococcus spp.) oraz pierwotniaków (Entamoeba histolytica, Giardia lamblia, Trichomonas vaginalis), natomiast nie wykazuje aktywności wobec tlenowców, Enterococcus spp., Staphylococcus spp., Streptococcus spp. oraz Enterobacteriaceae i Haemophilus spp.
bakteryjne zapalenie pochwy, choroba przyzębia, choroba wrzodowa żołądka, Clostridium difficile, Clostridium perfringens, diagnostyka mikrobiologiczna, działanie przeciwpierwotniakowe, Entamoeba histolytica, EUCAST, Fusobacterium, Gardnerella vaginalis, Giardia lamblia, Helicobacter pylori, lamblioza, minimalne stężenie hamujące, oksydoreduktaza pirogronianowo-ferrodoksynowa, oporność krzyżowa, patogen beztlenowy, pełzakowica, pochodna nitroimidazolu, reduktaza nitroimidazolowa, rodnik nitrozowy, rzekomobłoniaste zapalenie jelit, rzęsistkowica, Trichomonas vaginalis, zakażenie mieszane, zakażenie tkanki miękkiej, zatrucie pokarmowe - Leksykon leków
Właściwości farmakodynamiczne – Metronidazol Polpharma 250 mg
Metronidazol, należący do pochodnych nitroimidazolu (kod ATC: P01AB01), wykazuje działanie przeciwpierwotniakowe i przeciwbakteryjne, szczególnie wobec organizmów beztlenowych. Mechanizm jego działania opiera się na redukcji grupy nitrowej w środowisku o niskim potencjale oksydoredukcyjnym, co prowadzi do uszkodzenia łańcucha DNA w komórkach pierwotniaków i bakterii. Lek jest skuteczny przeciwko patogenom takim jak Trichomonas vaginalis, Giardia lamblia, Entamoeba histolytica oraz Balantidium coli, co czyni go lekiem z wyboru w leczeniu rzęsistkowicy, lambliozy, pełzakowicy i balantidiozy.
5-nitroimidazol, Bacteroides, Bacteroides fragilis, bakteria beztlenowa, bakteria Gram-dodatnia, bakteria Gram-ujemna, bakteryjne zapalenie pochwy, balantidioza, Balantidium coli, Clostridium, działanie przeciwbakteryjne, działanie przeciwpierwotniakowe, Entamoeba histolytica, Eubacterium, ferredoksyna, Fusobacterium, Giardia lamblia, lamblioza, metronidazol, pełzakowica, Peptococcus, Peptostreptococcus, pochodna nitroimidazolu, potencjał oksydoredukcyjny, rozerwanie łańcucha DNA, rzęsistkowica układu moczowo-płciowego, Trichomonas vaginalis, zakażenie beztlenowe, zakażenie wewnątrzbrzuszne - Leksykon leków
Przeciwwskazania – Rozex 7,5 mg/g
Preparat Rozex w postaci żelu zawiera metronidazol w stężeniu 7,5 mg/g i jest przeciwwskazany u pacjentów z nadwrażliwością na metronidazol lub na substancje pomocnicze, takie jak glikol propylenowy (30 mg/g), metylu parahydroksybenzoesan (0,8 mg/g) oraz propylu parahydroksybenzoesan (0,2 mg/g). Szczególną uwagę należy zwrócić na potencjalne reakcje alergiczne, zwłaszcza u pacjentów z potwierdzoną lub podejrzewaną alergią na metronidazol, wcześniejszymi reakcjami na parahydroksybenzoesany (E218, E216) lub glikol propylenowy (E1520). Reakcje te mogą mieć charakter natychmiastowy lub opóźniony, co wymaga szczegółowego wywiadu alergologicznego przed rozpoczęciem terapii.
alergen kontaktowy, glikol propylenowy, metronidazol, metylu parahydroksybenzoesan, nadwrażliwość na substancję czynną, parahydroksybenzoesan, pochodna nitroimidazolu, propylu parahydroksybenzoesan, reakcja alergiczna, reakcja nadwrażliwości, reakcja uczuleniowa, substancja pomocnicza, wywiad alergologiczny - Leksykon leków
Interakcje leku – Macmiror complex 500 500 mg + 200 000 j.m.
Produkt leczniczy Macmiror Complex 500 zawiera 500 mg nifuratelu oraz 200 000 j.m. nystatyny w postaci globulek dopochwowych, które działają miejscowo z minimalnym wchłanianiem ogólnoustrojowym. Dotychczas nie stwierdzono istotnych interakcji z innymi lekami, w tym z preparatami podawanymi doustnie lub parenteralnie. Brak jest również dowodów na reakcję disulfiramową przy jednoczesnym spożyciu alkoholu, co odróżnia nifuratel i nystatynę od niektórych innych leków przeciwbakteryjnych i przeciwgrzybiczych. Mimo to, ze względu na potencjalne osłabienie odporności przez alkohol, zaleca się ograniczenie jego spożycia podczas terapii.
doustny środek antykoncepcyjny, działanie niepożądane, lek przeciwbakteryjny, lek przeciwgrzybiczy, Macmiror Complex, metronidazol, mieszane zakażenie pochwy, nifuratel, nystatyna, osłabienie odporności, pochodna nitroimidazolu, preparat dopochwowy, reakcja disulfiramowa, środek powierzchniowo czynny, terapia zakażeń, wchłanianie ogólnoustrojowe, właściwości adhezyjne, zakażenie pochwy - Leksykon leków
Przeciwwskazania – Metronidazol 0,5% Fresenius 5 mg/ml
Produkt leczniczy METRONIDAZOL 0,5% FRESENIUS w postaci roztworu do infuzji (5 mg/ml) posiada bezwzględne przeciwwskazania obejmujące nadwrażliwość na metronidazol oraz inne pochodne nitroimidazolu (tinidazol, ornidazol, secnidazol), ze względu na ryzyko reakcji krzyżowych. Reakcje alergiczne mogą mieć charakter od łagodnych zmian skórnych do zagrażającego życiu wstrząsu anafilaktycznego. Ponadto, przeciwwskazaniem jest nadwrażliwość na substancje pomocnicze preparatu, w tym szczególnie na sód, którego zawartość wynosi 3,10 mg (0,135 mmol) na 1 ml roztworu, co przekłada się na 310 mg (13,5 mmol) sodu w 100 ml pojemniku, co jest istotne u pacjentów z koniecznością ograniczenia spożycia sodu.