pochodna 5-nitroimidazolu
Pochodne 5-nitroimidazolu to grupa syntetycznych leków przeciwdrobnoustrojowych, których struktura chemiczna opiera się na pierścieniu imidazolowym z podstawnikiem nitrowym w pozycji 5. Do najważniejszych przedstawicieli tej grupy należą metronidazol, tinidazol, ornidazol i seknidazol.
Mechanizm działania pochodnych 5-nitroimidazolu polega na selektywnej redukcji grupy nitrowej w warunkach beztlenowych, co prowadzi do powstania toksycznych metabolitów, które uszkadzają DNA drobnoustrojów. Ze względu na ten mechanizm, leki te wykazują aktywność głównie wobec bakterii beztlenowych (np. Bacteroides, Clostridium, Fusobacterium) oraz niektórych pierwotniaków (np. Trichomonas vaginalis, Entamoeba histolytica, Giardia lamblia).
W praktyce klinicznej pochodne 5-nitroimidazolu znajdują zastosowanie w leczeniu zakażeń bakteriami beztlenowymi, w tym w ropniach wewnątrzbrzusznych, zakażeniach miednicy mniejszej, bakteryjnym zapaleniu pochwy, a także w eradykacji Helicobacter pylori. Są również skuteczne w leczeniu zakażeń pierwotniakowych, takich jak rzęsistkowica, pełzakowica i giardioza.
Warto pamiętać o charakterystycznych działaniach niepożądanych tych leków, w tym o efekcie disulfiramopodobnym (nietolerancja alkoholu), metalicznym posmaku w ustach, ciemnym zabarwieniu moczu oraz potencjalnych zaburzeniach neurologicznych przy długotrwałym stosowaniu. Pochodne 5-nitroimidazolu wykazują również potencjał mutagenny i kancerogenny w badaniach laboratoryjnych, dlatego należy zachować ostrożność przy ich stosowaniu u kobiet w ciąży, szczególnie w pierwszym trymestrze.
Powiązane wpisy
- Leksykon substancji czynnych
Metronidazol – Przeciwwskazania stosowania
Metronidazol, pochodna 5-nitroimidazolu, jest szeroko stosowany w leczeniu zakażeń bakteryjnych i pierwotniakowych, dostępny w formach doustnych, pozajelitowych oraz miejscowych. Bezwzględnymi przeciwwskazaniami do stosowania wszystkich postaci metronidazolu są nadwrażliwość na substancję czynną, inne pochodne 5-nitroimidazolu oraz na substancje pomocnicze. Szczególne przeciwwskazania dotyczą pierwszego trymestru ciąży (preparaty doustne, dopochwowe i do infuzji), a także ciąży i karmienia piersią w przypadku preparatów złożonych (np. Pylera zawierającego bizmut, metronidazol i tetracyklinę). Dodatkowo, preparat Pylera jest przeciwwskazany u dzieci poniżej 12 lat, przy niewydolności nerek lub wątroby oraz w zespole Cockayne’a. Kacheksja stanowi przeciwwskazanie do stosowania Metronidazolu Chema w leczeniu chorób przyzębia, zwłaszcza u dzieci i osób starszych.
choroba przyzębia, leczenie endodontyczne, morfologia krwi, nadwrażliwość na metronidazol, neuropatia obwodowa, niewydolność nerek, niewydolność wątroby, ośrodkowy układ nerwowy, pierwszy trymestr ciąży, pochodna 5-nitroimidazolu, preparat dopochwowy, preparat miejscowy, reakcja disulfiramopodobna, reakcja krzyżowa, roztwór do infuzji, substancja pomocnicza, wyniszczenie organizmu, zaburzenie hematologiczne, zaburzenie neurologiczne, zakażenie bakteryjne, zakażenie pierwotniakowe, zespół Cockayne’a - Leksykon substancji czynnych
Metronidazol – Właściwości farmakodynamiczne
Metronidazol, pochodna 5-nitroimidazolu, jest prolekiem aktywowanym w warunkach beztlenowych przez bakteryjną oksydoreduktazę pirogronian-ferredoksyna, co prowadzi do powstania reaktywnych rodników nitrozowych uszkadzających DNA drobnoustrojów. Jego działanie jest silnie bakteriobójcze wobec szerokiego spektrum bakterii beztlenowych Gram-ujemnych (np. Bacteroides spp., Fusobacterium spp.) oraz Gram-dodatnich (np. Clostridium spp., Peptostreptococcus spp.), a także przeciwko pierwotniakom takim jak Trichomonas vaginalis, Giardia lamblia, Entamoeba histolytica i Balantidium coli. Metronidazol nie wykazuje aktywności wobec większości bakterii tlenowych, grzybów i wirusów, a naturalna oporność dotyczy m.in. Enterococcus spp., Staphylococcus spp., Streptococcus spp. oraz Enterobacteriaceae. Minimalne stężenia hamujące (MIC) według EUCAST wynoszą: dla Clostridium difficile ≤ 2 mg/l (oporność > 2 mg/l), dla innych beztlenowych Gram-dodatnich i Gram-ujemnych ≤ 4 mg/l (oporność > 4 mg/l), a dla Helicobacter pylori ≤ 8 mg/l (oporność > 8 mg/l).
ameboza, Bacteroides fragilis, Balantidium coli, chlorochinaldol, chlorowodorek tetracykliny, Clostridium difficile, cytrynian bizmutu potasu, dermatitis perioralis, drobnoustrój beztlenowy, działanie przeciwpierwotniakowe, Entamoeba histolytica, eradykacja Helicobacter pylori, Eubacterium, ferredoksyna, Fusobacterium, Giardia lamblia, Helicobacter pylori, infekcja ginekologiczna, lamblioza, maksymalne stężenie w surowicy, minimalne stężenie hamujące, nitroreduktaza NADPH, oksydoreduktaza pirogronian-ferredoksyna, omeprazol, oporność krzyżowa, parametr farmakokinetyczno-farmakodynamiczny, pierwotniaki, pochodna 5-nitroimidazolu, pole powierzchni pod krzywą, reduktaza nitroimidazolu, rodnik nitrozowy, rzęsistkowica, spektrum przeciwbakteryjne, terapia czterolekowa, terapia złożona, trądzik różowaty, trądzik różowaty posteroidowy, Trichomonas vaginalis, wyprysk łojotokowy - Leksykon leków
Przeciwwskazania – Arilin Rapid 1000 mg
Arilin Rapid w postaci globulek dopochwowych zawiera 1000 mg metronidazolu i jest przeciwwskazany u pacjentek z nadwrażliwością na metronidazol, inne pochodne 5-nitroimidazolu, soję, orzeszki ziemne oraz na substancje pomocnicze preparatu. Ze względu na możliwość reakcji krzyżowych w grupie nitroimidazoli, konieczne jest szczegółowe zebranie wywiadu alergologicznego przed rozpoczęciem terapii. W przypadku stwierdzenia alergii na wymienione substancje, należy zrezygnować z podania leku i rozważyć alternatywne metody leczenia.
- Leksykon leków
Właściwości farmakodynamiczne – Metronidazol Polpharma 500 mg
Metronidazol, pochodna 5-nitroimidazolu (kod ATC: G01AF01), wykazuje działanie przeciwpierwotniakowe i przeciwbakteryjne, szczególnie wobec organizmów beztlenowych. Mechanizm działania opiera się na selektywnym przenikaniu do komórek pierwotniaków i bakterii, gdzie w warunkach beztlenowych dochodzi do redukcji grupy nitrowej leku, co prowadzi do uszkodzenia DNA patogenów. Preparat Metronidazol Polpharma w formie tabletek dopochwowych zawiera 500 mg substancji czynnej. Lek jest skuteczny przeciwko pierwotniakom takim jak Trichomonas vaginalis, Giardia lamblia, Entamoeba histolytica oraz Balantidium coli, co czyni go efektywnym w leczeniu infekcji układu moczowo-płciowego i przewodu pokarmowego.
Bacteroides fragilis, bakteria beztlenowa, bakteryjna waginoza, bakteryjne zapalenie pochwy, balantidioza, Balantidium coli, Clostridium, działanie przeciwbakteryjne, działanie przeciwpierwotniakowe, Entamoeba histolytica, ferredoksyna, Gardnerella vaginalis, Giardia lamblia, lamblioza, lek przeciwzakaźny ginekologiczny, metronidazol, Mycoplasma hominis, pełzakowica, pochodna 5-nitroimidazolu, potencjał oksydacyjno-redukcyjny, rzekomobłoniaste zapalenie jelit, rzęsistkowica, tabletka dopochwowa, Trichomonas vaginalis, uszkodzenie DNA, zakażenie mieszane, zakażenie rany, zakażenie wewnątrzbrzuszne, zapalenie narządów miednicy mniejszej - Leksykon leków
Przeciwwskazania – Metronidazol Aurovitas 250 mg
Metronidazol Aurovitas w dawce 250 mg w postaci tabletek powlekanych posiada wyraźnie określone przeciwwskazania, które należy bezwzględnie uwzględnić przed rozpoczęciem terapii. Bezwzględnym przeciwwskazaniem jest nadwrażliwość na metronidazol lub inne pochodne 5-nitroimidazolu, ze względu na ryzyko reakcji krzyżowych, a także nadwrażliwość na substancje pomocnicze zawarte w preparacie. Ponadto, stosowanie metronidazolu jest przeciwwskazane w pierwszym trymestrze ciąży z uwagi na potencjalne teratogenne działanie w okresie organogenezy. W przypadku kobiet w wieku rozrodczym konieczne jest wykluczenie ciąży przed terapią oraz zapewnienie skutecznej antykoncepcji podczas leczenia i odpowiednio po jego zakończeniu.
- Leksykon leków
Właściwości farmakodynamiczne – Metronidazol Aurovitas 500 mg
Metronidazol Aurovitas, zawierający 500 mg metronidazolu w formie tabletek powlekanych, należy do pochodnych nitroimidazoli i wykazuje działanie przeciwpierwotniakowe oraz przeciwbakteryjne, głównie wobec beztlenowców. Mechanizm działania opiera się na aktywacji leku w warunkach beztlenowych przez oksydoreduktazę pirogronianowo-ferrodoksynową, co prowadzi do powstania reaktywnych rodników nitrozowych uszkadzających DNA drobnoustrojów. Skuteczność terapeutyczna zależy od stosunku Cmax do MIC, a wartości graniczne EUCAST dla wrażliwości mikroorganizmów wynoszą m.in. ≤ 2 mg/l dla Clostridium difficile oraz ≤ 4 mg/l dla innych beztlenowców Gram-dodatnich i Gram-ujemnych. Metronidazol jest lekiem pierwszego wyboru w terapii zakażeń wywołanych przez beztlenowce (np. Bacteroides fragilis, Clostridium spp., Fusobacterium spp.) oraz pierwotniaki (Entamoeba histolytica, Giardia lamblia, Trichomonas vaginalis).
Bacteroides fragilis, bakteryjne zapalenie pochwy, balantidioza, biegunka poantybiotykowa, Clostridium difficile, Clostridium perfringens, drobnoustrój beztlenowy, dysfagia, działanie przeciwpierwotniakowe, Entamoeba histolytica, EUCAST, Fusobacterium, Gardnerella vaginalis, Giardia lamblia, Helicobacter pylori, lamblioza, minimalne stężenie hamujące, oksydoreduktaza pirogronianowo-ferrodoksynowa, oporność krzyżowa, Peptoniphilus, Peptostreptococcus, pochodna 5-nitroimidazolu, Porphyromonas, Prevotella, reduktaza nitroimidazolowa, ropień wątroby, rzekomobłoniaste zapalenie jelit, rzęsistkowica, Trichomonas vaginalis, Veillonella, wartość odcięcia epidemiologicznego, zgorzel gazowa - Leksykon leków
Przeciwwskazania – Vilantrin 500 mg
Lek Vilantrin, zawierający 500 mg metronidazolu w postaci globulek dopochwowych, jest przeciwwskazany u pacjentek z nadwrażliwością na metronidazol, inne pochodne 5-nitroimidazolu (np. tynidazol, ornidazol) oraz na substancje pomocnicze zawarte w preparacie. Bezwzględnym przeciwwskazaniem jest stosowanie leku w pierwszym trymestrze ciąży ze względu na ryzyko teratogenne w okresie organogenezy. Wskazane jest również unikanie leku u pacjentek z historią reakcji alergicznych na leki z grupy 5-nitroimidazolu oraz u kobiet planujących ciążę lub o niepewnym statusie ciążowym, gdzie zaleca się wykonanie testu ciążowego przed rozpoczęciem terapii.
- Leksykon leków
Właściwości farmakodynamiczne – Metronidazol Jelfa 10 mg/g
Metronidazol w postaci żelu o stężeniu 10 mg/g jest chemioterapeutykiem z grupy 5-nitroimidazoli, wykazującym silne działanie bakteriobójcze, szczególnie wobec bakterii Gram-ujemnych rozwijających się w warunkach beztlenowych lub względnie beztlenowych, takich jak Bacteroides i Fusobacterium. Preparat ten jest stosowany miejscowo w leczeniu schorzeń dermatologicznych, w tym trądziku różowatego, wyprysku łojotokowego, mieszanych zakażeń bakteryjnych skóry twarzy, zapalenia skóry wokół ust (dermatitis perioralis) oraz trądziku różowatego posteroidowego. Niska częstość występowania oporności bakteryjnej na metronidazol stanowi istotną zaletę, zapewniając długotrwałą skuteczność terapeutyczną w leczeniu tych stanów zapalnych skóry.
Bacteroides, bakteria Gram-ujemna, dermatitis perioralis, działanie bakteriobójcze, Fusobacterium, glikol propylenowy, metronidazol, metylu parahydroksybenzoesan, oporność bakteryjna, pochodna 5-nitroimidazolu, propylu parahydroksybenzoesan, schorzenie dermatologiczne, środowisko beztlenowe, teleangiektazja, trądzik różowaty, trądzik różowaty posteroidowy, wyprysk łojotokowy, zakażenie bakteryjne skóry, zakażenie skórne, zapalenie skóry wokół ust, zmiana grudkowo-krostkowa