enancjomer aktywny

Enancjomer aktywny to stereoizomer, który wykazuje aktywność optyczną, czyli ma zdolność do skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. W medycynie i farmakologii jest to kluczowe pojęcie, ponieważ często tylko jeden z enancjomerów danego związku chemicznego wykazuje pożądane działanie terapeutyczne.

Leki zawierające pojedyncze, aktywne enancjomery (leki enancjomerycznie czyste) często charakteryzują się większą skutecznością, mniejszymi dawkami terapeutycznymi oraz zredukowanymi działaniami niepożądanymi w porównaniu do mieszanin racemicznych. Przykładami są lewodopa stosowana w chorobie Parkinsona, lewofloksacyna w antybiotykoterapii czy escitalopram w leczeniu depresji.

Rozróżnienie i izolacja aktywnych enancjomerów ma fundamentalne znaczenie w nowoczesnej farmakoterapii, wpływając na farmakokinetykę, farmakodynamikę oraz profil bezpieczeństwa leków. Różnice w działaniu enancjomerów mogą być związane z ich odmiennym powinowactwem do receptorów, enzymów lub innych białek organizmu.

Powiązane wpisy

Leksykon leków
Wpływ na płodność, ciążę i laktację – Contrahist 5 mg

Lewocetyryzyna (5 mg w preparacie Contrahist) jest stosowana u kobiet w wieku rozrodczym, w ciąży oraz karmiących piersią, jednak dane kliniczne dotyczące jej bezpieczeństwa w ciąży są ograniczone (mniej niż 300 przypadków). Dostępne dane dotyczące cetyryzyny, z której lewocetyryzyna jest aktywnym enancjomerem, obejmują ponad 1000 przypadków i nie wykazują zwiększonego ryzyka wad rozwojowych ani toksyczności dla płodu i noworodka. Badania przedkliniczne na modelach zwierzęcych nie wykazały negatywnego wpływu leku na przebieg ciąży, rozwój zarodka, poród ani rozwój pourodzeniowy, co wspiera względne bezpieczeństwo stosowania lewocetyryzyny w okresie ciąży, pod warunkiem indywidualnej oceny stosunku korzyści do ryzyka.
cetyryzyna, działanie niepożądane, enancjomer aktywny, laktoza jednowodna, leczenie przeciwhistaminowe, lewocetyryzyna, lewocetyryzyny dichlorowodorek, nietolerancja laktozy, objawy alergiczne, objawy żołądkowo-jelitowe, pobudzenie paradoksalne, reakcja skórna, sedacja, tabletka powlekana, toksyczność płodowa, wada rozwojowa płodu
Leksykon leków
Interakcje leku – Contrahist Allergy 5 mg

Lewocetyryzyna dichlorowodorek, substancja czynna preparatu Contrahist Allergy, wykazuje ograniczony potencjał interakcji lekowych, co potwierdzają badania kliniczne. Nie stwierdzono istotnych klinicznie interakcji z lekami takimi jak antypiryna, pseudoefedryna, cymetydyna, ketokonazol, erytromycyna, azytromycyna, glipizyd czy diazepam. Współpodawanie z teofiliną (400 mg/dobę) powoduje niewielkie zmniejszenie klirensu cetyryzyny o około 16%, bez wpływu na farmakokinetykę teofiliny. Istotne jest jednak zwiększenie ekspozycji na cetyryzynę o około 40% podczas jednoczesnego stosowania z rytonawirem (600 mg dwa razy na dobę), co wymaga monitorowania pacjenta pod kątem działań niepożądanych i ewentualnej korekty dawkowania. Spożycie pokarmu nie wpływa na biodostępność lewocetyryzyny, choć może spowolnić jej absorpcję, co nie ma znaczenia klinicznego.
antypiryna, azytromycyna, barbiturany, benzodiazepiny, biodostępność, cetyryzyna, Contrahist Allergy, cymetydyna, depresja ośrodkowego układu nerwowego, diazepam, działanie sedatywne, enancjomer aktywny, erytromycyna, farmakokinetyka teofiliny, glipizyd, hamowanie ośrodkowego układu nerwowego, induktor CYP3A4, interakcja farmakokinetyczna, ketokonazol, klirens cetyryzyny, lek nasenny, lek przeciwhistaminowy, lek uspokajający, lewocetyryzyna dichlorowodorek, mieszanina racemiczna, opioidowy lek przeciwbólowy, pseudoefedryna, rytonawir, teofilina, zaburzenie koncentracji, zaburzenie koordynacji ruchowej
Leksykon substancji czynnych
Norgestrel – Przedkliniczne dane o bezpieczeństwie

Przedkliniczne badania norgestrelu, w tym jego aktywnego enancjomeru lewonorgestrelu, wykazały brak istotnego potencjału rakotwórczego, mutagennego oraz teratogennego przy stosowaniu w dawkach terapeutycznych. Badania toksyczności wielokrotnego podawania nie ujawniły szczególnego ryzyka dla ludzi, a także nie stwierdzono wirylizacji płodów żeńskich, co jest istotne w kontekście częściowo androgennego działania lewonorgestrelu. Kompleksowe testy mutagenności in vitro i in vivo potwierdziły bezpieczeństwo genetyczne substancji. Mimo korzystnego profilu bezpieczeństwa, preparaty zawierające norgestrel, takie jak Cyclo-Progynova (0,5 mg norgestrelu w jasnobrązowych tabletkach), są przeciwwskazane w okresie ciąży.
badanie farmakologiczne bezpieczeństwa, badanie in vitro, badanie in vivo, Cyclo-Progynova, dawka terapeutyczna, działanie androgenne, działanie embriotoksyczne, działanie rakotwórcze, enancjomer aktywny, estradiol, hormon płciowy, lewonorgestrel, mutagenność, norgestrel, potencjał teratogenny, preparat hormonalny, toksyczność, wirylizacja płodu
Leksykon leków
Interakcje leku – Lirra 5 mg

Lewocetyryzyna dichlorowodorek, aktywny enancjomer cetyryzyny, wykazuje ograniczone spektrum interakcji farmakologicznych, głównie związanych z nasileniem działania depresyjnego na ośrodkowy układ nerwowy (OUN). Brak dedykowanych badań interakcji z induktorami CYP3A4, jednak dane z racematu wskazują na brak klinicznie istotnych interakcji z lekami takimi jak antypiryna, azytromycyna, cymetydyna, diazepam, erytromycyna, glipizyd, ketokonazol czy pseudoefedryna. Niewielkie zmniejszenie klirensu cetyryzyny o 16% zaobserwowano przy stosowaniu teofiliny w dawce 400 mg/dobę, bez wpływu na farmakokinetykę teofiliny. Istotna interakcja farmakokinetyczna występuje z rytonawirem (600 mg 2x/dobę), gdzie ekspozycja na cetyryzynę wzrasta o około 40%, co wymaga rozważenia redukcji dawki leku i monitorowania pacjenta. Przyjmowanie lewocetyryzyny z pokarmem nie zmienia całkowitej biodostępności, lecz spowalnia absorpcję, co może mieć znaczenie kliniczne przy konieczności szybkiego działania przeciwhistaminowego.
antypiryna, azytromycyna, barbituran, bariera krew-mózg, benzodiazepina, biodostępność substancji czynnej, cetyryzyna, cymetydyna, diazepam, działanie depresyjne na OUN, działanie przeciwhistaminowe, działanie sedatywne, enancjomer aktywny, erytromycyna, farmakokinetyka teofiliny, funkcja psychomotoryczna, glipizyd, hamowanie ośrodkowego układu nerwowego, induktor CYP3A4, interakcja farmakodynamiczna, interakcja farmakokinetyczna, ketokonazol, klirens cetyryzyny, lek opioidowy, lek przeciwhistaminowy II generacji, lewocetyryzyna dichlorowodorek, mechanizm interakcji, neuroleptyk, pseudoefedryna, racemat cetyryzyny, rytonawir, teofilina
Leksykon leków
Właściwości farmakokinetyczne – Calcium folinate Sandoz 10 mg/ml

Calcium folinate Sandoz 10 mg/ml, zawierający folinian wapnia jako racemat kwasu folinowego, wykazuje szybkie osiąganie maksymalnego stężenia w surowicy (Cmax) po podaniu dożylnym, już w ciągu 10 minut, co świadczy o szybkim rozprowadzeniu leku. Dostępność biologiczna po podaniu domięśniowym jest porównywalna do dożylnej, jednak Cmax jest niższe. Po podaniu dawki 25 mg, AUC dla aktywnej formy L-5-formylo-THF wynosi 28,4 ± 3,5 mg × min/l, a dla metabolitu 5-metylo-THF 129 ± 11 mg × min/l. Stężenie nieaktywnego izomeru D przewyższa stężenie formy L, co ma znaczenie dla farmakokinetyki i działania terapeutycznego.
AUC, dostępność biologiczna, dostępność układowa, eliminacja jelitowa, enancjomer aktywny, folinian wapnia, formylotetrahydrofolian, kinetyka eliminacji, kwas 5-metylotetrahydrofoliowy, kwas folinowy, L-5-formylotetrahydrofolian, objętość dystrybucji, okres półtrwania eliminacji, parametr farmakokinetyczny, racemat, roztwór do wstrzykiwań, stężenie leku w surowicy, wydalanie nerkowe
Leksykon leków
Właściwości farmakokinetyczne – Ibuprom dla dzieci forte 40 mg/ml

Ibuprom dla dzieci Forte w postaci zawiesiny doustnej (40 mg/ml) zawiera ibuprofen, którego farmakokinetyka u dzieci jest analogiczna do dorosłych. Po podaniu doustnym lek jest częściowo wchłaniany w żołądku, a następnie całkowicie w jelicie cienkim. Ibuprofen wykazuje wysokie powinowactwo do białek osocza (~99%), co wpływa na jego dystrybucję. Metabolizm zachodzi głównie w wątrobie poprzez hydroksylację, karboksylację i sprzęganie, prowadząc do nieaktywnych metabolitów. Enancjomer (R) może ulegać konwersji do aktywnego (S). Eliminacja odbywa się głównie przez nerki (90%) oraz częściowo przez żółć, a okres półtrwania wynosi 1,8-3,5 godziny u osób zdrowych.
białko osocza krwi, enancjomer aktywny, enancjomer ibuprofenu, hemodializa, hydroksylacja, ibuprofen, Ibuprom dla dzieci Forte, jelito cienkie, karboksylacja, końcowe stadium choroby nerek, marskość wątroby, metabolizm wątrobowy, niesteroidowy lek przeciwzapalny, niewydolność nerek, niewydolność wątroby, objętość dystrybucji, okres półtrwania, pacjent dializowany, skala Child-Pugh, wchłanianie ibuprofenu, wiązanie z białkami osocza, wydalanie ibuprofenu, zaburzenie metaboliczne, zawiesina doustna
Leksykon leków
Właściwości farmakokinetyczne – Ibum Zatoki 200 mg + 30 mg

Ibum Zatoki to lek zawierający ibuprofen (200 mg) oraz chlorowodorek pseudoefedryny (30 mg), charakteryzujący się dobrym wchłanianiem z przewodu pokarmowego. Ibuprofen, w formie racemicznej o biodostępności 71%, jest metabolizowany w wątrobie do pochodnych karboksylowanych (37%) i hydroksylowanych (25%), a także wydalany w 34% w postaci niezmienionej, głównie przez nerki. Aktywnym enancjomerem jest S(+) ibuprofen, natomiast R(-) ibuprofen ulega około 60% konwersji do formy aktywnej. Okres półtrwania ibuprofenu wynosi około 2 godziny, a eliminacja 70-90% substancji czynnych następuje w ciągu 24 godzin po podaniu ostatniej dawki.
alkalizacja moczu, biodostępność, chlorowodorek pseudoefedryny, deksibuprofen, działanie sympatykomimetyczne, efekt terapeutyczny, enancjomer aktywny, Ibum Zatoki, ibuprofen, in vivo, jelito cienkie, metabolizm wątrobowy, norpseudoefedryna, okres półtrwania, parametry farmakokinetyczne, pochodne hydroksylowane, pochodne karboksylowane, prolek, pseudoefedryna, R(-) ibuprofen, tabletka powlekana, wchłanianie z przewodu pokarmowego, właściwości farmakokinetyczne
Leksykon leków
Wpływ na płodność, ciążę i laktację – Zyx 5 mg

Stosowanie lewocetyryzyny (Zyx, 5 mg tabletki powlekane) u kobiet w ciąży wymaga starannej oceny korzyści i ryzyka, ze względu na ograniczone dane kliniczne (mniej niż 300 udokumentowanych ciąż). Dostępne dane z ponad 1000 ciąż leczonych cetyryzyną, racematem lewocetyryzyny, nie wykazują działania teratogennego ani toksycznego wobec płodu. Badania przedkliniczne na zwierzętach nie wskazują na negatywny wpływ leku na przebieg ciąży, rozwój zarodka, poród ani rozwój pourodzeniowy. Stosowanie leku u kobiet ciężarnych jest dopuszczalne jedynie, gdy korzyści terapeutyczne przewyższają potencjalne ryzyko dla płodu, przy zastosowaniu najniższej skutecznej dawki przez możliwie najkrótszy czas.
badanie przedkliniczne, cetyryzyna, ciąża, działanie niepożądane, działanie teratogenne, enancjomer aktywny, karmienie piersią, laktacja, lek przeciwhistaminowy, lewocetyryzyna, objaw alergiczny, płodność, profil bezpieczeństwa, racemat lewocetyryzyny, tabletka powlekana, wiek rozrodczy
Leksykon leków
Wpływ na płodność, ciążę i laktację – Alergimed 5 mg

Lewocetyryzyna dichlorowodorek (Alergimed, 5 mg) u kobiet w okresie płodności, ciąży i laktacji wymaga szczegółowej oceny korzyści terapeutycznych względem potencjalnego ryzyka. Dane kliniczne dotyczące stosowania leku w ciąży są ograniczone do mniej niż 300 przypadków, jednak dostępne dane dotyczące cetyryzyny (racematu lewocetyryzyny) obejmujące ponad 1000 ciąż nie wykazały teratogenności ani toksyczności płodowej. Badania przedkliniczne na zwierzętach nie wskazują na negatywny wpływ leku na przebieg ciąży, rozwój zarodka, płodu, poród ani rozwój pourodzeniowy. Stosowanie lewocetyryzyny w ciąży powinno być rozważane wyłącznie w sytuacjach klinicznie uzasadnionych, po indywidualnej analizie stosunku korzyści do ryzyka.
badanie przedkliniczne, cetyryzyna racemat, działanie niepożądane, enancjomer aktywny, karmienie piersią, lek przeciwhistaminowy, lewocetyryzyna dichlorowodorek, minimalna dawka skuteczna, monitorowanie kliniczne, płodność, rozwój pourodzeniowy, rozwój zarodkowy, środki ostrożności, stosunek korzyści do ryzyka, toksyczność płodowa, wada rozwojowa płodu