odwrócenie chiralności

Odwrócenie chiralności to zjawisko w chemii i farmakologii polegające na zmianie orientacji przestrzennej cząsteczki, powodujące przekształcenie jednego enancjomeru w drugi. W kontekście medycznym ma to ogromne znaczenie, ponieważ enancjomery tego samego związku mogą wykazywać diametralnie różne właściwości biologiczne.

W farmakologii odwrócenie chiralności może skutkować zmianą profilu farmakodynamicznego leku – jeden enancjomer może być terapeutycznie aktywny, podczas gdy drugi może być nieaktywny lub nawet toksyczny. Klasycznym przykładem jest talidomid, którego jeden enancjomer ma właściwości przeciwwymiotne, a drugi wykazuje działanie teratogenne.

Zjawisko odwrócenia chiralności może zachodzić w organizmie pod wpływem enzymów, zmian pH lub innych czynników fizjologicznych. Ma to istotne implikacje dla farmakokinetyki, ponieważ nawet podanie czystego enancjomeru może prowadzić do powstania mieszaniny racemicznej in vivo. Z tego powodu znajomość potencjału odwrócenia chiralności związków leczniczych jest kluczowa przy projektowaniu i stosowaniu leków.

Powiązane wpisy

Leksykon leków
Właściwości farmakokinetyczne – Allefin Allergy 5 mg

Allefin Allergy zawiera dichlorowodorek lewocetyryzyny w dawce 5 mg w formie tabletek powlekanych. Lewocetyryzyna charakteryzuje się liniową farmakokinetyką niezależną od dawki i czasu, z szybkim wchłanianiem po podaniu doustnym, osiągając maksymalne stężenie w osoczu (Cmax) około 270 ng/ml po 0,9 godziny od podania dawki 5 mg. Stan stacjonarny ustala się po 2 dniach regularnego stosowania. Lek wiąże się w 90% z białkami osocza, ma ograniczoną objętość dystrybucji (0,4 l/kg) i jest eliminowany głównie przez nerki (85,4% dawki z moczem), z okresem półtrwania u dorosłych wynoszącym 7,9 ± 1,9 godziny. Metabolizm jest minimalny (<14% dawki), głównie przez CYP3A4, bez istotnych interakcji farmakokinetycznych. U pacjentów z niewydolnością nerek konieczne jest dostosowanie dawkowania w oparciu o klirens kreatyniny, gdyż u osób ze schyłkową niewydolnością nerek klirens leku zmniejsza się o około 80%.
bariera krew-mózg, bezmocz, cytochrom P450, dichlorowodorek lewocetyryzyny, hemodializa, izoenzym CYP 3A4, klirens całkowity, klirens kreatyniny, liniowa farmakokinetyka, marskość wątroby, objętość dystrybucji, odwrócenie chiralności, okres półtrwania, polimorfizm genetyczny, przesączanie kłębuszkowe, schyłkowa niewydolność nerek, stan stacjonarny, stężenie w osoczu, szybkie wchłanianie, umiarkowane zaburzenie, właściwość farmakokinetyczna, wydzielanie kanalikowe, zaburzenie czynności nerek, zaburzenie czynności wątroby
Leksykon leków
Właściwości farmakokinetyczne – ZYX Bio 5 mg

Lewocetyryzyna, substancja czynna leku ZYX Bio, wykazuje liniową farmakokinetykę niezależną od dawki i czasu, z małą zmiennością osobniczą. Po podaniu doustnym szybko osiąga maksymalne stężenie w osoczu (Cmax) wynoszące 270 ng/ml po dawce 5 mg u dorosłych, osiągane średnio po 0,9 godziny, a stan stacjonarny ustala się po 2 dniach regularnego stosowania. U dzieci w wieku 6-11 lat Cmax jest wyższe i wynosi około 450 ng/ml, osiągane po 1,2 godziny. Lewocetyryzyna wiąże się w 90% z białkami osocza, ma ograniczoną objętość dystrybucji (0,4 l/kg mc.) i wykazuje niski stopień metabolizmu (<14% dawki), co minimalizuje ryzyko interakcji lekowych. Okres półtrwania u dorosłych wynosi średnio 7,9 ± 1,9 godziny, z nieznacznymi różnicami między płciami (kobiety 7,08 ± 1,72 h, mężczyźni 8,62 ± 1,84 h).
aktywne wydzielanie kanalikowe, badanie farmakokinetyczne, bariera krew-mózg, białka osocza, choroba cholestatyczna, choroba wątrobowokomórkowa, dealkilacja, dystrybucja leku, dystrybucja tkankowa, farmakokinetyka liniowa, hemodializa, inhibitor enzymatyczny, izoenzym CYP 3A4, izoenzym cytochromu P450, klirens całkowity, klirens kreatyniny, maksymalne stężenie w osoczu, niewydolność nerek, objętość dystrybucji, odwrócenie chiralności, okres półtrwania, ośrodkowy układ nerwowy, polimorfizm genetyczny enzymów, przesączanie kłębuszkowe, przewlekła choroba wątroby, schyłkowa niewydolność nerek, sprzęganie z tauryną, stan stacjonarny, stężenie terapeutyczne, utlenianie pierścienia aromatycznego, zmienność osobnicza, żółciowa marskość wątroby
Leksykon leków
Właściwości farmakokinetyczne – Lirra 0,5 mg/ml

Lewocetyryzyna charakteryzuje się liniową farmakokinetyką niezależną od dawki i czasu, z szybkim wchłanianiem po podaniu doustnym, osiągając maksymalne stężenie w osoczu (Cmax) około 270 ng/ml po pojedynczej dawce 5 mg i 308 ng/ml po dawkach wielokrotnych, z Tmax około 0,9 godziny u dorosłych. Stan stacjonarny ustala się po 2 dniach regularnego stosowania. Lek wiąże się w 90% z białkami osocza, ma niewielką objętość dystrybucji (0,4 l/kg), a jego eliminacja odbywa się głównie przez nerki (85,4% dawki z moczem), z okresem półtrwania około 7,9 ± 1,9 godziny u dorosłych. Metabolizm jest minimalny (<14%), głównie przez CYP3A4, bez istotnego wpływu na aktywność izoenzymów CYP, co ogranicza ryzyko interakcji farmakokinetycznych. U pacjentów z niewydolnością nerek klirens leku jest znacznie obniżony, co wymaga dostosowania dawkowania w zależności od klirensu kreatyniny, zwłaszcza w schyłkowej niewydolności nerek, gdzie klirens zmniejsza się o około 80%.
bariera krew-mózg, biotransformacja, cetyryzyna, cytochrom P450, dealkilacja, efekt przeciwhistaminowy, farmakokinetyka liniowa, hemodializa, interakcje międzylekowe, izoenzym CYP 3A4, klirens kreatyniny, klirens leku, lewocetyryzyna dichlorowodorek, marskość wątroby, metabolizm leku, objętość dystrybucji, odwrócenie chiralności, okres półtrwania leku, parametry farmakokinetyczne, przesączanie kłębuszkowe, racemat, schyłkowa niewydolność nerek, sprzęganie z tauryną, stan stacjonarny leku, stężenie maksymalne leku, utlenianie pierścienia aromatycznego, wchłanianie i eliminacja leku, wchłanianie leku, wiązanie z białkami osocza, wydzielanie kanalikowe, zaburzenia czynności nerek, zaburzenia czynności wątroby
Leksykon leków
Właściwości farmakokinetyczne – Levocetirizine Genoptim 5 mg

Lewocetyryzyna, aktywny enancjomer cetyryzyny, charakteryzuje się liniową farmakokinetyką z małą zmiennością międzyosobniczą oraz brakiem odwrócenia chiralności podczas wchłaniania i eliminacji. Po podaniu doustnym dawki 5 mg osiąga maksymalne stężenie w osoczu (Cmax) około 270 ng/ml po 0,9 godziny, a stan stacjonarny po 2 dniach. U dzieci w wieku 6-11 lat Cmax jest wyższe (450 ng/ml), a okres półtrwania krótszy niż u dorosłych (7,9 ± 1,9 h). Lewocetyryzyna wiąże się w 90% z białkami osocza, ma objętość dystrybucji 0,4 l/kg i jest metabolizowana w niewielkim stopniu (<14% dawki), głównie przez CYP3A4 i inne izoformy CYP. Nie wykazuje istotnego wpływu na aktywność izoenzymów CYP, co minimalizuje ryzyko interakcji lekowych.
aktywne wydzielanie kanalikowe, bariera krew-mózg, białka osocza, cetyryzyna racemiczna, cytochrom CYP 3A4, dealkilacja, enancjomer cetyryzyny, hemodializa, inhibitor enzymatyczny, izoenzym CYP, klirens całkowity, klirens kreatyniny, marskość wątroby, objętość dystrybucji, odwrócenie chiralności, okres półtrwania, polimorfizm genetyczny, profil farmakokinetyczny, przesączanie kłębuszkowe, schyłkowa niewydolność nerek, sprzęganie z tauryną, stan stacjonarny, stężenie w osoczu, utlenianie pierścienia aromatycznego, zaburzenie czynności nerek

odwrócenie chiralności

Powiązane wpisy

Właściwości farmakokinetyczne – Allefin Allergy 5 mg

Właściwości farmakokinetyczne – ZYX Bio 5 mg

Właściwości farmakokinetyczne – Lirra 0,5 mg/ml

Właściwości farmakokinetyczne – Levocetirizine Genoptim 5 mg