3β-hydroksychlormadynonu octan
3β-hydroksychlormadynonu octan to syntetyczny progestagen będący pochodną 17α-hydroksyprogesteronu. Jest to metabolit octanu chlormadynonu, który powstaje w wyniku redukcji grupy ketonowej w pozycji C-3 do grupy hydroksylowej w konfiguracji beta.
W przeciwieństwie do macierzystego związku, 3β-hydroksychlormadynonu octan charakteryzuje się zmienioną aktywnością biologiczną i profilem farmakokinetycznym. Obecność grupy hydroksylowej w pozycji 3β wpływa na jego wiązanie z receptorami progesteronowymi oraz na metabolizm wątrobowy.
Związek ten jest identyfikowany w badaniach farmakokinetycznych jako metabolit u pacjentek stosujących octan chlormadynonu w preparatach antykoncepcyjnych lub terapii hormonalnej. Monitorowanie tego metabolitu może mieć znaczenie w ocenie indywidualnego metabolizmu leków progestagennych oraz w badaniach dotyczących skuteczności i bezpieczeństwa terapii hormonalnej.
Powiązane wpisy
-
Leksykon leków
Madinette to preparat zawierający 0,03 mg etynyloestradiolu oraz 2 mg chlormadynonu octanu, charakteryzujący się specyficznymi właściwościami farmakokinetycznymi. Chlormadynonu octan jest szybko i niemal całkowicie wchłaniany po podaniu doustnym, z wysoką biodostępnością ogólnoustrojową (brak efektu pierwszego przejścia) i maksymalnym stężeniem w osoczu osiąganym w ciągu 1-2 godzin. Wiązanie z białkami osocza przekracza 95%, głównie z albuminami, bez interakcji z SHBG i CBG. Metabolizm obejmuje redukcję, oksydację oraz koniugację, z aktywnymi metabolitami 3α- i 3β-hydroksychlormadynonu octanu, które wykazują działanie antyandrogenowe. Okres półtrwania wynosi około 34 godziny po pojedynczej dawce i 36-39 godzin po dawkach wielokrotnych, a eliminacja odbywa się równomiernie przez nerki i kał.
2-hydroksyetynyloestradiol, 2α-hydroksychlormadynonu octan, 3α-hydroksychlormadynonu octan, 3β-hydroksychlormadynonu octan, biodostępność ogólnoustrojowa, chlormadynonu octan, cytochrom P-450, działanie antyandrogenowe, efekt pierwszego przejścia, etynyloestradiol, globulina wiążąca hormony płciowe, globulina wiążąca kortykosteroidy, glukuronid, koniugacja przedukładowa, krążenie jelitowo-wątrobowe, metabolizm pierwszego przejścia, okres półtrwania, siarczan, tkanka tłuszczowa -
Leksykon substancji czynnych
Chlormadynon octan, stosowany w preparatach Madinette i Symbella (0,03 mg etynyloestradiolu + 2 mg chlormadynonu octanu), charakteryzuje się szybkim i niemal całkowitym wchłanianiem po podaniu doustnym, z maksymalnym stężeniem w osoczu osiąganym po 1-2 godzinach. Substancja ta wykazuje wysokie (>95%) wiązanie z albuminami, nie wykazując powinowactwa do SHBG ani CBG, co wpływa na jej dystrybucję i farmakokinetykę. Metabolizm chlormadynonu obejmuje redukcję, oksydację oraz koniugację z glukuronidami i siarczanami, prowadząc do powstania aktywnych antyandrogenowo metabolitów 3α- i 3β-hydroksychlormadynonu octanu. Okres półtrwania wynosi około 34 godziny po pojedynczej dawce i 36-39 godzin przy dawkach wielokrotnych, a eliminacja zachodzi równomiernie przez nerki i kał.
2-hydroksyetynyloestradiol, 2α-hydroksychlormadynonu octan, 3α-hydroksychlormadynonu octan, 3β-hydroksychlormadynonu octan, biodostępność ogólnoustrojowa, biotransformacja, chlormadynonu octan, cytochrom P-450, działanie antyandrogenowe, działanie progestagenne, etynyloestradiol, globulina wiążąca hormony płciowe, globulina wiążąca kortykosteroidy, hydroksylacja pierścienia aromatycznego, interakcja lekowa, koniugacja przedukładowa, krążenie jelitowo-wątrobowe, metabolizm pierwszego przejścia, okres półtrwania, parametry farmakokinetyczne
