enancjomer lewoskrętny

Enancjomer lewoskrętny to jedna z form stereoizomerów cząsteczki chemicznej, która skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w lewo. W nomenklaturze medycznej i farmaceutycznej enancjomery lewoskrętne oznaczane są często prefiksem „L-” lub symbolem (-). Ta właściwość ma istotne znaczenie w farmakologii, ponieważ aktywność biologiczna leku często zależy od jego konfiguracji przestrzennej.

W kontekście klinicznym, enancjomery lewoskrętne wielu leków wykazują odmienne działanie farmakologiczne w porównaniu do ich odpowiedników prawoskrętnych. Przykładowo, lewodopa (L-DOPA) jest skuteczna w leczeniu choroby Parkinsona, podczas gdy jej enancjomer prawoskrętny nie wykazuje takiego działania. Podobnie, L-tyroksynę stosuje się w leczeniu niedoczynności tarczycy, a lewometorfan ma działanie przeciwkaszlowe bez właściwości narkotycznych swojego prawoskrętnego odpowiednika.

Współczesna farmacja często koncentruje się na opracowywaniu leków będących czystymi enancjomerami (leki enancjomerycznie czyste), co pozwala na zwiększenie skuteczności terapeutycznej przy jednoczesnym zmniejszeniu działań niepożądanych. Rozdzielanie mieszanin racemicznych na poszczególne enancjomery stanowi ważny element badań farmaceutycznych i procesów produkcji leków.

Powiązane wpisy

Leksykon leków
Właściwości farmakodynamiczne – Levobupivacaine Molteni 2,5 mg/ml

Lewobupiwakaina, będąca lewoskrętnym enancjomerem bupiwakainy z grupy amidów (kod ATC: N01BB10), działa jako długodziałający środek znieczulający miejscowo poprzez blokadę napięciowo-zależnych kanałów sodowych, potasowych oraz wapniowych w błonie komórkowej neuronów, co prowadzi do zahamowania depolaryzacji i przewodzenia impulsów nerwowych. Klinicznie manifestuje się to skutecznym znieczuleniem miejscowym zarówno nerwów czuciowych, jak i ruchowych. Lewobupiwakaina wykazuje również potencjalne działania niepożądane, zwłaszcza kardiotoksyczne (wpływ na przewodnictwo i kurczliwość mięśnia sercowego) oraz neurotoksyczne (objawy neurologiczne związane z OUN), co wymaga ostrożności w jej stosowaniu. W porównaniu do racematu bupiwakainy, lewobupiwakaina w roztworach o tym samym nominalnym stężeniu zawiera około 13% więcej substancji czynnej, jednak badania kliniczne potwierdzają równoważność efektu klinicznego obu preparatów.
analgezja, blokada nerwu łokciowego, blokada przewodnictwa, chlorowodorek, depolaryzacja błony komórkowej, dysfagia, działanie niepożądane, enancjomer lewoskrętny, kanał potasowy, kanał sodowy napięciowo-zależny, kanał wapniowy, kardiotoksyczność, lek amidowy, lewobupiwakaina, mięsień sercowy, neurotoksyczność, ośrodkowy układ nerwowy, potencjał czynnościowy, przewodzenie impulsów nerwowych, racemat, roztwór do wstrzykiwań, środek znieczulający miejscowo, znieczulenie miejscowe
Leksykon leków
Właściwości farmakokinetyczne – Exbol 37,5 mg + 325 mg

Produkt leczniczy Exbol zawiera tramadol chlorowodorek (37,5 mg) oraz paracetamol (325 mg) w formie tabletek, które wykazują zróżnicowane parametry farmakokinetyczne. Tramadol, podawany jako racemat, osiąga maksymalne stężenia w osoczu odpowiednio 64,3 ng/ml dla enancjomeru (+) i 55,5 ng/ml dla (-) po 1,8 godziny, z okresem półtrwania wynoszącym 5,1 h i 4,7 h. Paracetamol osiąga maksymalne stężenie 4,2 μg/ml po 0,9 godziny, z okresem półtrwania około 2,5 godziny. Zarówno tramadol, jak i paracetamol wykazują niskie wiązanie z białkami osocza (~20%) oraz znaczną objętość dystrybucji (tramadol Vd,β=203 ± 40 l, paracetamol ~0,9 l/kg). Po podaniu doustnym tramadol charakteryzuje się bezwzględną dostępnością biologiczną około 75% po pojedynczej dawce, która wzrasta do 90% po dawkach wielokrotnych, natomiast paracetamol wchłania się szybko i prawie całkowicie, głównie w jelicie cienkim. Podanie leku z pokarmem nie wpływa istotnie na farmakokinetykę obu substancji, co umożliwia stosowanie Exbol podczas posiłków.
chlorowodorek tramadolu, CYP2D6, CYP3A, cytochrom P450, dostępność biologiczna, dysfunkcja wątroby, enancjomer lewoskrętny, enancjomer prawoskrętny, faza eliminacji, glutation zredukowany, izoenzym CYP3A4, jelito cienkie, klirens leku, kwas glukuronowy, kwas merkaptomoczowy, kwas siarkowy, marskość wątroby, N-acetyl-benzochinonoimina, N-demetylacja, niewydolność nerek, O-demetylacja, objętość dystrybucji, okres półtrwania, parametr farmakokinetyczny, proces metaboliczny, racemat, stężenie osoczowe, wiązanie z białkami osocza
Leksykon leków
Właściwości farmakokinetyczne – Exbol 75 mg + 650 mg

Exbol to preparat zawierający 75 mg tramadolu chlorowodorku w formie racematu oraz 650 mg paracetamolu, stosowany doustnie. Tramadol wykazuje maksymalne stężenia w osoczu odpowiednio 64,3 ng/ml dla enancjomeru (+) i 55,5 ng/ml dla (-) po 1,8 godziny, z okresem półtrwania 5,1 i 4,7 godziny. Paracetamol osiąga maksymalne stężenie 4,2 μg/ml szybciej, bo po 0,9 godziny, a jego okres półtrwania wynosi 2,5 godziny. Zarówno tramadol, jak i paracetamol charakteryzują się niskim wiązaniem z białkami osocza (~20%) oraz znaczną dystrybucją (Vd tramadolu 203 ± 40 l, paracetamolu około 0,9 l/kg). Dostępność biologiczna tramadolu wynosi około 75% po jednorazowej dawce i wzrasta do 90% po podaniu wielokrotnym, natomiast paracetamol jest niemal całkowicie wchłaniany. Podanie leku z pokarmem nie wpływa istotnie na farmakokinetykę obu substancji.
CYP2D6, CYP3A4, cytochrom P450, czas do osiągnięcia Cmax, dostępność biologiczna bezwzględna, dysfunkcja wątroby, enancjomer lewoskrętny, enancjomer prawoskrętny, faza eliminacji, izoenzym, jelito cienkie, maksymalne stężenie, marskość wątroby, metabolit M1, metabolizm tramadolu, N-acetyl-benzochinonoimina, N-demetylacja, niewydolność nerek, O-demetylacja, objętość dystrybucji, okres półtrwania, powinowactwo do tkanek, racemat, sprzęganie z kwasem glukuronowym, sprzęganie z kwasem siarkowym, stężenie osoczowe, tramadolu chlorowodorek, wiązanie z białkami osocza, zredukowany glutation

enancjomer lewoskrętny

Powiązane wpisy

Właściwości farmakodynamiczne – Levobupivacaine Molteni 2,5 mg/ml

Właściwości farmakokinetyczne – Exbol 37,5 mg + 325 mg

Właściwości farmakokinetyczne – Exbol 75 mg + 650 mg