wiązanie β-O-glikozydowe
Wiązanie β-O-glikozydowe to specyficzne połączenie chemiczne występujące w cukrach, w którym atom tlenu (O) łączy dwie cząsteczki cukrów. Charakterystyczną cechą wiązania β jest specyficzna konfiguracja przestrzenna, gdzie grupa hydroksylowa przy węglu anomerycznym jest skierowana powyżej płaszczyzny pierścienia cukrowego.
W medycynie i biochemii wiązania β-O-glikozydowe mają kluczowe znaczenie, ponieważ występują w ważnych biologicznie polisacharydach takich jak celuloza, chitozyna czy niektóre hemicelulozy. Te wiązania są również obecne w licznych glikozydach o znaczeniu farmakologicznym, wpływając na ich biodostępność i aktywność biologiczną.
Enzymy odpowiedzialne za rozkładanie wiązań β-O-glikozydowych (β-glikozydazy) odgrywają istotną rolę w procesach trawiennych oraz w patogenezie niektórych chorób. Deficyty tych enzymów mogą prowadzić do zaburzeń metabolicznych, takich jak choroba Gauchera czy Tay-Sachsa. Z kolei inhibitory β-glikozydaz znajdują zastosowanie w leczeniu cukrzycy typu 2, opóźniając wchłanianie węglowodanów.
Powiązane wpisy
-
Leksykon substancji czynnych
Sennozydy, glikozydy hydroksyantracenowe obecne w preparatach zawierających senes (np. Figura 1, Normosan, Normosan fix), charakteryzują się brakiem absorpcji w górnym odcinku przewodu pokarmowego ze względu na obecność wiązań β-O-glikozydowych, które nie są hydrolizowane przez ludzkie enzymy trawienne. Aktywacja farmakologiczna następuje w jelicie grubym, gdzie pod wpływem flory bakteryjnej sennozydy są przekształcane do aktywnych metabolitów, głównie antronu reiny. Stopień absorpcji tych metabolitów jest niski, nie przekraczający 10%. Po wchłonięciu do krwiobiegu antron reiny ulega intensywnej biotransformacji wątrobowej do reiny i sennidyn, które występują głównie jako koniugaty glukuronidowe i siarczanowe. W badaniach klinicznych po podaniu 20 mg sennozydów przez 7 dni maksymalne stężenie reiny w osoczu wynosiło 100 ng/ml, bez obserwacji kumulacji metabolitów.
aglikon antrachinonowy, antron reiny, bariera łożyskowa, biotransformacja wątrobowa, chryzofanol, emodyna, emodyno-9-antron, flora bakteryjna, flora bakteryjna jelita, glikozyd hydroksyantracenowy, kora kruszyny, krwiobieg, kumulacja leku, osocze krwi, pochodna glukuronidowa, pochodna siarczanowa, przemiana metaboliczna, reina, sennidyna, sennozyd, wiązanie β-O-glikozydowe, wydalanie z moczem, wydalanie z żółcią -
Leksykon leków
Produkt leczniczy Normosan jest lekiem przeczyszczającym kontaktowym z grupy A06AB, zawierającym pochodne 1,8-dihydroksyantracenowe z kory kruszyny (Rhamnus frangula L.) oraz listków senesu (Cassia senna L. lub Cassia angustifolia Vahl). Substancje czynne, takie jak glukofranguliny i franguliny oraz sennozydy, nie ulegają hydrolizie ani wchłanianiu w górnym odcinku przewodu pokarmowego, a ich aktywne metabolity (emodyno-9-antron i antron reiny) powstają w wyniku biotransformacji przez mikroflorę jelita grubego. Mechanizm działania Normosanu obejmuje stymulację perystaltyki jelita grubego oraz modulację procesów wydzielniczych, w tym hamowanie absorpcji wody i elektrolitów (Na⁺, Cl⁻) oraz zwiększenie przepuszczalności ścisłych połączeń międzykomórkowych, co prowadzi do zwiększenia objętości płynu w świetle jelita i ułatwia pasaż stolca. Preparat zawiera 22,02-29,79 mg antrapochodnych (w przeliczeniu na glukofrangulinę A) na 1,4 g produktu.
8-dihydroksyantracenowa, antron reiny, bakterie jelita grubego, biotransformacja, dolegliwość brzuszna, działanie wiatropędne, efekt antyabsorpcyjny, efekt przeczyszczający, emodyno-9-antron, frangulina, glukofrangulina, glukofrangulina A, kora kruszyny, lek przeczyszczający, listek senesu, mikroflora jelitowa, mikroflora okrężnicy, motoryka przewodu pokarmowego, nabłonek okrężnicy, pasaż stolca, perystaltyka jelita grubego, pochodna 1, proces wydzielniczy, ścisłe połączenie międzykomórkowe, sennozyd, światło jelita grubego, wchłanianie wody i elektrolitów, wiązanie β-O-glikozydowe, wydzielanie wody i elektrolitów
