4-N-metyloaminoantipiryna

4-N-metyloaminoantipiryna, znana również jako 4-metyloaminoantipiryna (MAA), jest głównym metabolitem metamizolu (dipironu) – niesteroidowego leku przeciwbólowego, przeciwgorączkowego i przeciwzapalnego. Powstaje w wyniku demetylacji metamizolu w wątrobie przez enzymy cytochromu P450.

W procesie metabolizmu metamizolu 4-N-metyloaminoantipiryna ulega dalszym przemianom, tworząc 4-aminoantipirynę oraz inne metabolity. Związek ten wykazuje działanie farmakologiczne i przyczynia się do efektu przeciwbólowego i przeciwgorączkowego metamizolu poprzez hamowanie cyklooksygenazy (COX) i syntezy prostaglandyn.

Stężenie 4-N-metyloaminoantipiryny w osoczu jest wykorzystywane w badaniach farmakokinetycznych metamizolu oraz może służyć jako marker ekspozycji na ten lek. Monitorowanie poziomu tego metabolitu ma znaczenie w diagnostyce toksykologicznej oraz badaniach dotyczących interakcji lekowych z metamizolem.

Powiązane wpisy

Leksykon leków
Właściwości farmakokinetyczne – Domilgan 1000 mg

Metamizol sodowy jednowodny, substancja czynna Dialginum, po podaniu doustnym ulega szybkiemu przekształceniu do aktywnego metabolitu 4-N-metyloaminoantypiryny (MAA) z biodostępnością około 90%. Maksymalne stężenie MAA w surowicy osiągane jest w ciągu 1,2-2 godzin. Objętość dystrybucji MAA wynosi 1,15 l/kg beztłuszczowej masy ciała. Metabolity metamizolu wykazują różne stopnie wiązania z białkami osocza (MAA 58%, AA 48%, FAA 18%, AAA 14%) oraz różne klirensy nerkowe (MAA 5±2 ml/min, AA 38±13 ml/min, AAA 61±8 ml/min, FAA 49±5 ml/min). Okres półtrwania metabolitów w fazie eliminacji wynosi od 2,7±0,5 h (MAA) do 11,2±1,5 h (FAA). Po podaniu pojedynczej dawki 1 g metamizolu, 85% metabolitów jest wydalanych z moczem, z dominującym udziałem AAA (26±8%) i FAA (23±4%). Metamizol przenika przez łożysko i jest wydzielany do mleka kobiecego, co ma znaczenie kliniczne w ciąży i laktacji.
4-aminoantypiryna, 4-N-acetyloaminoantypiryna, 4-N-formyloaminoantypiryna, 4-N-metyloaminoantipiryna, 4-N-metyloaminoantypiryna, biodostępność leku, eliminacja z surowicy, farmakokinetyka nieliniowa, klirens nerkowy, marskość wątroby, metamizol sodowy, objętość dystrybucji, okres półtrwania leku, podanie pozajelitowe, pole pod krzywą stężenia, przenikanie przez łożysko, wiązanie z białkami osocza, zaburzenia czynności nerek, zaburzenia czynności wątroby
Leksykon leków
Przedawkowanie – Pyralgina Plus 400 mg + 60 mg + 40 mg

Przedawkowanie Pyralgina Plus, zawierającego 400 mg metamizolu sodowego, 60 mg kofeiny oraz 40 mg drotaweryny chlorowodorku, może prowadzić do wielonarządowych objawów toksycznych. Metamizol wywołuje zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego (nudności, wymioty, ból brzucha), ostra niewydolność nerek oraz objawy ze strony OUN, takie jak zawroty głowy, senność, śpiączka i drgawki. Charakterystycznym objawem jest czerwone zabarwienie moczu przy bardzo wysokich dawkach. Kofeina powoduje tachykardię, zaburzenia rytmu serca, ból w nadbrzuszu oraz objawy pobudzenia OUN, w tym bezsenność, niepokój, drżenia i drgawki. Drotaweryna nie ma opisanych przypadków przedawkowania. Przedawkowanie może skutkować poważnymi powikłaniami kardiologicznymi, w tym zatrzymaniem akcji serca.
4-N-metyloaminoantipiryna, antidotum, centralny układ nerwowy, czerwone zabarwienie moczu, drgawki, drotaweryna chlorowodorek, filtracja osocza, hemodializa, hemofiltracja, hemoperfuzja, kofeina, metamizol sodowy, obniżenie ciśnienia tętniczego, ośrodkowy układ nerwowy, ostra niewydolność nerek, płukanie żołądka, pobudzenie psychoruchowe, Pyralgina Plus, tachykardia, układ sercowo-naczyniowy, węgiel aktywny, zaburzenia przewodu pokarmowego, zaburzenia rytmu serca, zatrzymanie akcji serca, zwiększona diureza
Leksykon leków
Właściwości farmakokinetyczne – Dialginum 500 mg

Metamizol sodowy, substancja czynna leku Dialginum, charakteryzuje się wysoką biodostępnością aktywnego metabolitu 4-N-metyloaminoantipyriny (MAA) wynoszącą około 90% po podaniu doustnym, z szybkim osiągnięciem maksymalnego stężenia w surowicy w czasie 1,2-2,0 godziny. Objętość dystrybucji MAA wynosi 1,15 l/kg beztłuszczowej masy ciała, co wskazuje na dobre przenikanie do tkanek, w tym przez barierę łożyskową. Metabolizm metamizolu obejmuje hydrolizę do MAA, a następnie przemiany do 4-N-formyloaminoantipiryny (FAA), 4-aminoantipiryny (AA) oraz 4-N-acetyloaminoantipiryny (AAA), z okresem półtrwania MAA wynoszącym 2,6-3,5 godziny. Wiązanie z białkami osocza jest najwyższe dla MAA (58%), a farmakologicznie aktywne efekty terapeutyczne przypisuje się głównie MAA oraz częściowo AA (AUC AA stanowi około 25% AUC MAA). Farmakokinetyka metabolitów jest nieliniowa, jednak krótkotrwałe leczenie nie powoduje istotnego kumulowania.
4-N-acetyloaminoantypiryna, 4-N-formyloaminoantypiryna, 4-N-metyloaminoantipiryna, bariera łożyskowa, białka osocza, biodostępność, Dialginum, działanie farmakologiczne, farmakokinetyka nieliniowa, hydroliza, klirens nerkowy, marskość wątroby, metabolit, metamizol sodowy, N-acetylo-transferaza, niewydolność nerek, niewydolność wątroby, objętość dystrybucji, okres półtrwania, pacjent geriatryczny, pole pod krzywą, polimorfizm genetyczny, przewód pokarmowy
Leksykon leków
Przedawkowanie – Vemonis Ultra 400 mg + 60 mg + 80 mg

Przedawkowanie leku Vemonis Ultra, zawierającego metamizol sodowy (400 mg), kofeinę (60 mg) oraz drotawerynę chlorowodorek (80 mg), może prowadzić do wieloukładowych objawów klinicznych, w tym ze strony układu pokarmowego, nerkowego, sercowo-naczyniowego oraz ośrodkowego układu nerwowego. Charakterystycznym objawem jest czerwone zabarwienie moczu, będące efektem wydalania metabolitu metamizolu, co nie powinno być mylone z krwiomoczem. Metamizol może wywołać zaburzenia czynności nerek, od pogorszenia do ostrej niewydolności nerek. Kofeina natomiast powoduje tachykardię, zaburzenia rytmu serca, wzmożoną diurezę oraz objawy pobudzenia OUN, takie jak bezsenność, nerwowość i drgawki. Drotaweryna nie ma opisanych specyficznych objawów przedawkowania. Objawy ogólne obejmują m.in. kołatanie serca, zawroty głowy, senność, śpiączkę, drżenia mięśniowe, nudności, wymioty, ból brzucha oraz obniżenie ciśnienia tętniczego.
4-N-metyloaminoantipiryna, drgawki, drotaweryna, filtracja osocza, hemodializa, hemofiltracja, hemoperfuzja, kofeina, kołatanie serca, krwiomocz, metamizol sodowy, monitorowanie parametrów życiowych, obniżenie ciśnienia tętniczego, ośrodkowy układ nerwowy, ostra niewydolność nerek, płukanie żołądka, pobudzenie psychoruchowe, skurcz mięśni, śpiączka, splątanie, tachykardia, układ nerwowy, węgiel aktywny, wzmożona diureza, zaburzenia elektrolitowe, zaburzenia rytmu serca, zatrzymanie akcji serca

4-N-metyloaminoantipiryna

Powiązane wpisy

Właściwości farmakokinetyczne – Domilgan 1000 mg

Przedawkowanie – Pyralgina Plus 400 mg + 60 mg + 40 mg

Właściwości farmakokinetyczne – Dialginum 500 mg

Przedawkowanie – Vemonis Ultra 400 mg + 60 mg + 80 mg