3-metoksymorfinian
3-metoksymorfinian to metabolit dekstrometorfanu, który powstaje w wyniku O-demetylacji i jest produktem przemiany metabolicznej zachodzącym głównie w wątrobie. Dekstrometorfan jest powszechnie stosowanym składnikiem leków przeciwkaszlowych, działającym jako antagonista receptorów NMDA i agonista receptorów sigma.
Metabolizm dekstrometorfanu do 3-metoksymorfinanu zachodzi przy udziale enzymu CYP2D6 z rodziny cytochromu P450. Poziom 3-metoksymorfinanu w organizmie może się różnić w zależności od indywidualnych zdolności metabolicznych pacjenta, co jest związane z polimorfizmem genetycznym enzymu CYP2D6. U osób z wolnym metabolizmem CYP2D6 stężenie tego metabolitu może być obniżone.
W praktyce klinicznej oznaczanie 3-metoksymorfinanu może być wykorzystywane w badaniach toksykologicznych przy podejrzeniu przedawkowania dekstrometorfanu lub w badaniach monitorujących metabolizm leków. Związek ten ma również znaczenie w medycynie sądowej podczas analizy pośmiertnej w przypadkach zgonów związanych z przedawkowaniem substancji psychoaktywnych.
Powiązane wpisy
-
Leksykon leków
Produkt leczniczy Tussi Drill w formie syropu zawiera dekstrometorfanu bromowodorek w stężeniu 5 mg/5 ml. Po podaniu doustnym substancja czynna wykazuje dobrą absorpcję z przewodu pokarmowego, osiągając maksymalne stężenie w osoczu (Cmax) około 2 godziny po aplikacji. Dekstrometorfan podlega intensywnemu metabolizmowi pierwszego przejścia w wątrobie, głównie poprzez O-demetylację katalizowaną przez enzym CYP2D6 z rodziny cytochromu P450. Metabolizm ten jest genetycznie uwarunkowany, co prowadzi do zróżnicowania fenotypów metabolizmu i wpływa na farmakokinetykę oraz efektywność terapeutyczną leku u poszczególnych pacjentów.
3-hydroksy-N-metylomorfinan, 3-hydroksymorfinian, 3-metoksymorfinian, biodostępność substancji, cytochrom P450, dekstrometorfan, dekstrometorfanu bromowodorek, dekstrorfan, działanie przeciwkaszlowe, eliminacja substancji, enzym CYP2D6, metabolity morfinanowe, metabolizm pierwszego przejścia, O-demetylacja, stężenie w osoczu, Tussi Drill, wolny metabolizm -
Leksykon leków
Dekstrometorfanu bromowodorek, substancja czynna syropu Vicks MedDex (20 mg/15 ml), charakteryzuje się szybkim wchłanianiem po podaniu doustnym, z osiągnięciem maksymalnego stężenia w osoczu (Cmax) w ciągu 2 godzin oraz początkiem działania terapeutycznego już po 15-30 minutach. Objętość dystrybucji w stanie stacjonarnym wynosi średnio 7,3 l ± 4,8 l po dawce 50 mg, co wskazuje na dobrą penetrację do tkanek. Metabolizm leku odbywa się głównie w wątrobie poprzez O-demetylację katalizowaną przez izoenzym CYP2D6, wykazując znaczną zmienność genetyczną. Główne metabolity to dekstrorfan, 3-hydroksymorfinian oraz 3-metoksymorfinian, wszystkie wydalane w postaci sprzężonej. Dekstrometorfan nie ulega przemianie do opioidów, co minimalizuje ryzyko działań niepożądanych związanych z opioidami. U około 5-10% populacji, tzw. słabych metabolizerów, obserwuje się dominację niezmienionego leku we krwi i moczu, co wpływa na farmakokinetykę i potencjalnie na skuteczność terapii.
3-hydroksymorfinian, 3-metoksymorfinian, dekstrometorfanu bromowodorek, dekstrorfan, dysfagia, faza eliminacji, fenotyp metaboliczny, izoenzym CYP2D6, kaszel suchy, metabolizm pierwszego przejścia, O-demetylacja, objętość dystrybucji, okres półtrwania, polimorfizm debryzochiny, polimorfizm genetyczny, równowaga stacjonarna, słaby metabolizer, stężenie substancji czynnej, wchłanianie doustne, wydalanie nerkowe
