racemiczna mieszanina omeprazolu

Racemiczna mieszanina omeprazolu stanowi równomolową mieszaninę dwóch enancjomerów omeprazolu – prawoskrętnego (R) i lewoskrętnego (S). Omeprazol jest inhibitorem pompy protonowej (IPP) stosowanym w terapii schorzeń związanych z nadmiernym wydzielaniem kwasu solnego w żołądku, takich jak choroba wrzodowa, refluks żołądkowo-przełykowy czy zespół Zollingera-Ellisona.

Jako związek chiralny, omeprazol występuje w postaci dwóch enancjomerów o identycznym składzie chemicznym, ale różnej konfiguracji przestrzennej. Enancjomer S (esomeprazol) wykazuje silniejsze działanie farmakologiczne i wolniejszy metabolizm w porównaniu do enancjomeru R, co przekłada się na dłuższy czas półtrwania i większą biodostępność.

Mechanizm działania racemicznej mieszaniny omeprazolu polega na nieodwracalnym hamowaniu enzymu H+/K+-ATP-azy w komórkach okładzinowych żołądka, co prowadzi do zahamowania ostatniego etapu wydzielania kwasu solnego. Lek jest prolekiem aktywowanym w kwaśnym środowisku kanalików wydzielniczych, gdzie przekształca się w sulfenamid, który tworzy wiązania kowalencyjne z grupami sulfhydrylowymi pompy protonowej.

W praktyce klinicznej racemiczna mieszanina omeprazolu została w wielu wskazaniach zastąpiona przez esomeprazol, który przy mniejszych dawkach zapewnia porównywalną lub lepszą skuteczność terapeutyczną przy podobnym profilu bezpieczeństwa.

Powiązane wpisy

  1. 10.04.2026
  2. www.leksykon.com.pl