enancjomer ketoprofenu
Ketoprofen, jako niesteroidowy lek przeciwzapalny (NLPZ) z grupy pochodnych kwasu propionowego, występuje w formie mieszaniny racemicznej dwóch enancjomerów: S(+)-ketoprofenu (deksketoprofenu) i R(-)-ketoprofenu. Enancjomery te mają identyczny skład chemiczny, ale różnią się przestrzennym układem atomów, co determinuje ich różne właściwości farmakologiczne.
S(+)-ketoprofen (deksketoprofen) jest głównym enancjomerem odpowiedzialnym za działanie przeciwzapalne i przeciwbólowe poprzez hamowanie enzymu cyklooksygenazy (COX), kluczowego w syntezie prostaglandyn. Jest on około 100 razy silniejszym inhibitorem COX niż R(-)-ketoprofen, co przekłada się na jego wyższą skuteczność terapeutyczną przy mniejszych dawkach.
R(-)-ketoprofen wykazuje słabsze działanie farmakologiczne i w organizmie podlega częściowej konwersji do S(+)-ketoprofenu dzięki działaniu enzymu ketoreduktazy. Ta biokonwersja może przyczyniać się do aktywności terapeutycznej mieszaniny racemicznej, ale również do części działań niepożądanych związanych z ketoprofenem.
Deksketoprofen, będący czystym S(+)-enancjomerem, jest stosowany klinicznie jako oddzielny lek, oferując porównywalną skuteczność przy niższych dawkach w porównaniu do mieszaniny racemicznej, co potencjalnie może zmniejszać ryzyko działań niepożądanych typowych dla NLPZ, szczególnie ze strony przewodu pokarmowego.
Powiązane wpisy
- Leksykon substancji czynnych
Deksketoprofen – Przedawkowanie
Dekskeptoprofen, będący prawoskrętnym enancjomerem ketoprofenu z grupy NLPZ, stosowany jest w leczeniu bólu o nasileniu łagodnym do umiarkowanego i dostępny w różnych formach farmaceutycznych, w tym doustnych i dożylnych. Przedawkowanie tego leku może manifestować się objawami ze strony przewodu pokarmowego (wymioty, jadłowstręt, ból brzucha) oraz układu nerwowego (senność, zawroty głowy, dezorientacja, ból głowy). W przypadku preparatu Skudexa, zawierającego deksketoprofen i tramadol, objawy przedawkowania są bardziej złożone i obejmują m.in. zwężenie źrenic, zapaść sercowo-naczyniową, drgawki oraz depresję oddechową. Warto podkreślić, że dawka przekraczająca 5 mg/kg masy ciała wymaga pilnej interwencji, a brak specyficznej odtrutki nakłada konieczność leczenia objawowego i podtrzymującego, w tym dekontaminacji przewodu pokarmowego węglem aktywowanym oraz monitorowania funkcji życiowych i neurologicznych pacjenta.
antidotum, ból brzucha, choroba wrzodowa, dekontaminacja przewodu pokarmowego, depresja oddechowa, dezorientacja, dializa, drgawki, enancjomer ketoprofenu, granulat do sporządzania roztworu, jadłowstręt, krwawienie z przewodu pokarmowego, nadciśnienie, niesteroidowy lek przeciwzapalny, ostre uszkodzenie nerek, owrzodzenie, pochodne kwasu propionowego, podrażnienie błony śluzowej żołądka, postać farmaceutyczna, roztwór do wstrzykiwań, śpiączka, synteza prostaglandyn, tabletki powlekane, tramadol, udar mózgu, uszkodzenie śluzówki żołądka, węgiel aktywowany, zaburzenia elektrolitowe, zaburzenia świadomości, zapaść sercowo-naczyniowa, zatrzymanie oddechu, zawał serca, zawroty głowy, zespół serotoninowy